1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxaldehyde | 183500-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(4-cyanobenzyl)-2-methyl-5-formylimidazole；1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxyaldehyde；4-[(5-formyl-2-methylimidazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 183500-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: MLOCGAVKBJFORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxaldehyde 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-cyanobenzyl)-5-hydroxymethyl-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。

  公开号：

  US05891889A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of prenyl-protein transferase

  摘要：

  本发明包括含有哌嗪/哌嗪酮的化合物，其中一个哌嗪/哌嗪酮的氮原子上带有多个环系的取代基，这些化合物可以抑制烯丙基-蛋白质转移酶，包括法尼基-蛋白质转移酶和角鲨烯基-蛋白质转移酶I型。这类治疗性化合物在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  US06335343B1

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of a series of potent dual inhibitors of farnesyl and geranyl-Geranyl protein transferases
  作者：Thomas J Tucker、Marc T Abrams、Carolyn A Buser、Joseph P Davide、Michelle Ellis-Hutchings、Christine Fernandes、Jackson B Gibbs、Samuel L Graham、George D Hartman、Hans E Huber、Dongming Liu、Robert B Lobell、William C Lumma、Ronald G Robinson、John T Sisko、Anthony M Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00308-6

  日期：2002.8

  We have prepared a series of potent, dual inhibitors of the prenyl transferases farnesyl protein transferase (FPTase) and geranyl-geranyl protein transferase I (GGPTase). The compounds were shown to possess potent activity against both enzymes in cell culture. Mechanistic analysis has shown that the compounds are CAAX competitive for FPTase inhibition but geranyl-geranyl pyrophosphate (GGPP) competitive

  我们准备了一系列强力，异戊二烯基转移酶法尼基蛋白质转移酶（FPTase）和香叶基-香叶基蛋白质转移酶I（GGPTase）的双重抑制剂。该化合物在细胞培养中显示出对两种酶的有效活性。机理分析表明，该化合物对于FPTase抑制具有CAAX竞争性，但对于GGPTase抑制则具有香叶基-香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）的竞争性。
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996030343A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.(FR) La présente invention concerne des composés qui inhibent la farnésyl-protéine transférase (FTase) et la farnélysation de l'oncogène Ras protéique. L'invention concerne en outre des compositions chimiothérapeutiques contenant les composés de cette invention, et des procédés servant à inhiber la farnésyl-protéine transférase et la farnélysation de la protéine d'oncogène Ras.

  该发明涉及抑制法尼酰-蛋白转移酶（FTase）和癌基因蛋白Ras的法尼酰化的化合物。该发明进一步涉及含有该发明化合物的化疗组合物和抑制法尼酰-蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的法尼酰化的方法。
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRENYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001017992A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制异戊二烯基-蛋白转移酶及癌基因蛋白Ras的异戊二烯基化的化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及抑制异戊二烯基-蛋白转移酶及癌基因蛋白Ras的异戊二烯基化的方法。
• Imidazole-containing diarylether and diarylsulfone inhibitors of farnesyl-protein transferase
  作者：Christopher J. Dinsmore、Theresa M. Williams、Timothy J. O'Neill、Dongming Liu、Elaine Rands、J.Christopher Culberson、Robert B. Lobell、Kenneth S. Koblan、Nancy E. Kohl、Jackson B. Gibbs、Allen I. Oliff、Samuel L. Graham、George D. Hartman

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00605-8

  日期：1999.12

  The design and syntheses of non-thiol inhibitors of farnesyl-protein transferase are described. Optimization of cysteine-substituted diarylethers led to highly potent imidazole-containing diarylethers and diarylsulfones. Polar diaryl linkers dramatically improved potency and gave highly cell active compounds. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0820445A1

  公开（公告）日：1998-01-28