N-benzylnormorphothebaine | 871671-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-benzylnormorphothebaine
• 英文别名: (6aR)-6-benzyl-10-methoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol
• CAS: 871671-13-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: RPMIMLZUDFCICN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylnormorphothebaine 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 hexafluorophosphoric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 2-fluoro-10-methoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-2-Fluoronorapomorphine 的合成 — 合成 (R)-(-)-2-Fluoro-N-[11C] 丙基去甲吗啡的前体，用于评估作为 PET 研究的多巴胺 D2 激动剂配体

  摘要：

  2-氟代诺帕吗啡是 2-氟-N-[11C] 丙基去甲吗啡的 PET 标记前体，通过 13 个步骤从可待因中制备，总产率为 10%。可待因分四步转化为 N-苄基去甲可待因，然后使用 Swern 协议将其氧化。随后的酸催化重排得到 N-苄基去甲吗啡肽，其在 2 位选择性地三氟甲磺酸酯化并在 11 位进行新戊酰化。三氟甲磺酸酯与二苯甲酮亚胺进行钯催化胺化。胺化条件需要连续添加碱以使三氟甲磺酸酯显着转化为相应的 N-取代二苯甲酮亚胺。酸水解后，所得苯胺通过 Balz-Schiemann 反应转化为 2-氟化合物。N-苄基的氢解，然后使用 BBr3 对儿茶酚部分进行脱保护，提供 2-氟去甲吗啡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500295
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylnorcodeine 在 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzylnormorphothebaine
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-2-Fluoronorapomorphine 的合成 — 合成 (R)-(-)-2-Fluoro-N-[11C] 丙基去甲吗啡的前体，用于评估作为 PET 研究的多巴胺 D2 激动剂配体

  摘要：

  2-氟代诺帕吗啡是 2-氟-N-[11C] 丙基去甲吗啡的 PET 标记前体，通过 13 个步骤从可待因中制备，总产率为 10%。可待因分四步转化为 N-苄基去甲可待因，然后使用 Swern 协议将其氧化。随后的酸催化重排得到 N-苄基去甲吗啡肽，其在 2 位选择性地三氟甲磺酸酯化并在 11 位进行新戊酰化。三氟甲磺酸酯与二苯甲酮亚胺进行钯催化胺化。胺化条件需要连续添加碱以使三氟甲磺酸酯显着转化为相应的 N-取代二苯甲酮亚胺。酸水解后，所得苯胺通过 Balz-Schiemann 反应转化为 2-氟化合物。N-苄基的氢解，然后使用 BBr3 对儿茶酚部分进行脱保护，提供 2-氟去甲吗啡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500295