Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl ester | 275364-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-6,6-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-3a,4,5,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 275364-81-3
• 化学式: C₂₀H₂₆F₃NO₇S₂
• 分子量: 513.556
• InChiKey: RYSNDKFRVGOFHY-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (1'S,3aR,4R,6aR)-2-(1-benzenesulfonyl-hept-6-enyl)-5-bromo-4-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3a,4,5,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-4-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s