4,7-Dimethoxy-2-indanon | 95838-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,7-Dimethoxy-2-indanon
• 英文别名: 2H-Inden-2-one, 1,3-dihydro-4,7-dimethoxy-；4,7-dimethoxy-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 95838-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LRHXSJHVFJSPBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Dimethoxy-2-indanon 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-6-[7-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-1,3-dioxolane]-4-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  SPIRO COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2730572B1
• 作为产物：
  描述：

  2-oxyimino-4,7-dimethoxy-1-indanone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到4,7-Dimethoxy-2-indanon
  参考文献：
  名称：

  Tetracyano-4,7-indanoquinodimethanes: The First TCNQs with an Indan Nucleus

  摘要：

  8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 和 5-chloro-8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 是迄今为止尚未报道的四氰基茚并喹二甲胺家族的第一个成员，它们是用相应的 4,7-茚并二羧酸通过 Yamaguchi 方法合成的。茚满-TCNQs 是多环 TCNQs 系列的一部分，这些多环 TCNQs 包括 11,11,12,12 四氰基-9,10-蒽醌二甲烷和 9,9,10,10 四氰基-1,4-萘醌二甲烷。早期多环 TCNQs 的一个缺点是其环和二氰基亚甲基的非平面性：平面系统对于 CT 盐中 TCNQs 的高效导电性至关重要。X 射线分析表明，与四氰基蒽醌二甲烷和四氰基萘醌二甲烷相比，8,8,9,9-四氰基-4,7-吲哚醌二甲烷更加平面。氯代四氰基茚并二甲烷的半波电位显示，它比几种已知的四氰基萘醌是更强的电子受体，其循环伏安图显示了两个单电子可逆氧化还原过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1316

文献信息

• Bis(1-cyanovinyl acetate) Is a Linear Precursor to 3-Oxidopyrylium Ions
  作者：Sidney Malik Wilkerson-Hill、Shota Sawano、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02111

  日期：2016.11.18

  Herein we describe the first approach to 3-oxidopyrylium ions from a linear precursor. Heating bis(1-cyanovinyl acetate) in the presence of a trace amount of pyridinium p-toluenesulfonate results in a series of acyl group transfers and an intramolecular cyclization event to form a 3-oxidopyrylium ion that can be trapped by reaction with several dipolarophiles. When treated with dienes, the result is

  在本文中，我们描述了从线性前体制备3-氧氧化吡啶鎓离子的第一种方法。在痕量对甲苯磺酸吡啶鎓存在下加热双（1-氰基乙酸乙烯酯）会导致一系列酰基转移和分子内环化事件，从而形成3-氧化吡啶鎓离子，可通过与几种双极性亲子试剂反应而被捕获。当用二烯处理时，结果是顺序的[5 + 2] / [4 + 2]环加成反应，提供了具有sp 3富集的高分子复杂性产物。
• The Diels–Alder reactivity of 2-vinylindenes: synthesis of functionalized tetrahydrofluorenes
  作者：Sidney M. Wilkerson-Hill、Christián M. Lavados、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.074

  日期：2016.6

  electron-demand Diels–Alder cycloaddition reaction between 2-vinylindenes and various dienophiles. Electron rich 2-vinylindenes bearing methoxy groups at the 4- and 7- positions were accessed through their corresponding 2-indenylpivalates obtained using a Pt-catalyzed cycloisomerization reaction. DFT calculations were used to rationalize the observed regioselectivity in the Diels–Alder reaction, and

  功能化的四氢芴是通过2-乙烯基茚与各种亲二烯体之间的常规电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的。通过在Pt催化的环异构化反应中获得的它们相应的2-茚基新戊酸酯来获得在4-和7-位带有甲氧基的富含电子的2-乙烯基茚。DFT计算用于合理化Diels-Alder反应中观察到的区域选择性，并将环加成反应扩展至2-Allenylindene底物。
• CYCLOOCTADIENE DERIVATIVE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0742196A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Cyclooctadiene derivative of the following formula (1): wherein A1, A2, A3 and A4 each independently represent COOR5 (where R5 represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a phenyl group, a C7-C12 aralkyl group or CONR6R7 (where R6 and R7 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or a phenyl group), or A1 and A2, and/or A3 and A4 may be combined together to represent group(s) of: in which X represents an oxygen atom or NR8 where R8 represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or a phenyl group), R0, R1 , R2, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group and an C1-C10 alkyl group, the symbol --- represents a single or double bond, and when it is a double bond, then R1 and R3 each independently may represent an oxygen atom; provided that the case where all of R0, R1, R2, R3 and R4 represent hydrogen atoms at the same time is excluded, and agrohorticultural fungicides, antimold agents and antithrombocytic agents containing said derivatives. The compounds have superior fungicidal activity, antimold activity and activity for preventing platelet aggregation, and are useful as an agrohorticultural fungicide, an antimold agent and an antithrombocytic agent.

  下式(1)的环辛二烯衍生物： 其中 A1、A2、A3 和 A4 各自独立地代表 COOR5（其中 R5 代表氢原子、C1-C10 烷基、苯基、C7-C12 芳烷基或 CONR6R7（其中 R6 和 R7 各自独立地代表氢原子、C1-C10 烷基或苯基），或 A1 和 A2 和/或 A3 和 A4 可组合在一起代表以下基团： 其中 X 代表氧原子或 NR8 其中 R8 代表氢原子、C1-C10 烷基或苯基）、 R0、R1、R2、R3 和 R4 各自独立地代表氢原子、卤素原子、羟基和 C1-C10 烷基、 符号----代表单键或双键，当为双键时，R1 和 R3 可各自独立地代表氧原子； 但不包括所有 R0、R1、R2、R3 和 R4 同时代表氢原子的情况，以及含有上述衍生物的农用园艺杀菌剂、抗霉剂和抗血栓形成剂。 这些化合物具有优异的杀真菌活性、抗霉菌活性和防止血小板聚集的活性，可用作农用园艺杀真菌剂、抗霉菌剂和抗血栓形成剂。
• Nouveaux composés de 2-amino indane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0861837A1

  公开（公告）日：1998-09-02

  Nouveaux composés de 2-amino indane de formule : dans laquelle : n, Ar, R, E, X1, X2, X3 et X4 sont tels que définis dans la description, sous forme de mélange racémique et d'isomères optiques. Ces composés et leurs sels d'addition acides physiologiquement tolérables peuvent être utilisés comme médicament.

  式.的新型 2-氨基茚满化合物： 其中：n、Ar、R、E、X1、X2、X3 和 X4 如描述中所定义，以外消旋混合物和光学异构体的形式存在。 这些化合物及其生理上可耐受的酸加成盐可用作药物。
• Braun, Manfred; Bernhard, Carlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 435 - 437
  作者：Braun, Manfred、Bernhard, Carlo

  DOI：——

  日期：——