methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-D-arabinofuranoside | 156472-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-D-arabinofuranoside
• CAS: 156472-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂O₅
• 分子量: 413.298
• InChiKey: UFRYXHSGDCMKGK-BMHONFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biologic Activity of Purine 2′-Deoxy-2′-fluoro-ribonucleosides

  摘要：

  The synthesis of 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl bromide (8) and its reaction with 2,6-dichloropurine by fusion and with mercuric cyanide catalysis is described. The resulting 2,6-dichloro-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)purine (13) was converted to the 2-fluoroadenine (16), the 2-chloroadenine (17), 2,6-diaminopurine (12), and guanine (14) nucleosides by standard procedures. These nucleosides were cytotoxic to a number of cell lines in culture. The 2-haloadenine nucleosides 16 and 17 gave modest increases in lifespan when tested against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1080/15257779408013243
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-isopropylidene)-β-D-arabinofuranose 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Unusual 1,5-hydride shifts in Lewis acid mediated reactions of benzylated sugars. Synthesis of 3-alkylisochroman derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a028

文献信息

• Intramolecular reactions of 2-O-organosilyl glycosides. Highly stereoselective synthesis of C-furanosides
  作者：Olivier R. Martin、S. Prahlada. Rao、Kenneth G. Kurz、Hamdy A. El-Shenawy

  DOI：10.1021/ja00234a022

  日期：1988.12