5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one | 262376-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: 5-(3-trifluoromethylphenyl)indan-1-one；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 262376-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: OSILULNHIKOEAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one 在 氢溴酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-5-(3-trifluoromethylphenyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic dihydrothiazoles, their preparation, and use as

  摘要：

  提供了多环二氢噻唑类化合物的制备方法及其药用。优选化合物由式I所代表##STR1##其中基团可能具有各种含义。这些化合物特别适用作为压食剂。

  公开号：

  US06090833A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic dihydrothiazoles, their preparation, and use as

  摘要：

  提供了多环二氢噻唑类化合物的制备方法及其药用。优选化合物由式I所代表##STR1##其中基团可能具有各种含义。这些化合物特别适用作为压食剂。

  公开号：

  US06090833A1

文献信息

• [DE] INDENO-, NAPHTHO- UND BENZOCYCLOHEPTA-DIHYDROTHIAZOL DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ANOREKTISCHE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] INDENO-, NAPHTO- AND BENZOCYCLOHEPTA DIHYDROTHIAZOLE DERIVATIVES, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS ANORECTIC MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES INDENO-, NAPHTO- ET BENZOCYCLOHEPTA-DIHYDROTHIAZOL, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS ANOREXIGENES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2000018749A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  Es weden Verbindungen der Formel (I), worin Y eine direkte Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-; X CH2, CH(CH3), CH(C2H5), CH(C3H7), CH(C6H5); R1, R1' unabhängig voneinander H, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN, COOH, COO(C1-C6)Alkyl, CONH2, CONH(C1-C6)Alkyl, CON[(C1-C6)Alkyl]2, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, O-(C1-C6)-Alkyl, SO2-NH2, SO2NH(C1-C6)-Alkyl, SO2N[(C1-C6)-Alkyl]2, S-(C1-C6)-Alkyl, S-(CH2)n-Phenyl, SO-(C1-C6)-Alkyl, SO-(CH2)n-Phenyl, SO2-(C1-C6)-Alkyl, SO2-(CH2)n-Phenyl, NH2, NH-(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2, NH(C1-C7)-Acyl, Phenyl, Biphenyl, O-(CH2)n-Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2- oder 3-Furanyl, 2- oder 3-Thienyl, Tetrazol-5-yl, 1,2,3,-Triazol-5-yl; R2 H, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CH2)n-Phenyl, (CH2)n-Thienyl, (CH2)n-Pyridyl, (CH2)n-Furyl, C(O)-(C1-C6)-Alkyl, C(O)-(C3-C6)-Cycloalkyl, C(O)-(CH2)n-Phenyl, C(O)-(CH2)n-Thienyl, C(O)-(CH2)n-Pyridyl, C(O)-(CH2)n-Furyl; R3 H, (C1-C6)-Alkyl, F, CN, N3, O-(C1-C6-Alkyl, (CH2)n-Phenyl, (CH2)n-Thienyl, (CH2)n-Pyridyl, (CH2)n-Furyl; R4 (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (CH2)n-NR6R7, (CH2)n-Aryl oder (CH2)n-Heteroaryl bedeuten; sowie deren physiologisch verträglichen Salze und physiologisch funktionellen Derivate, und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Anorektika.

  这是一段关于化学物质的描述，其中列出了一系列的化学配方，包括它们的物理性质和适用性。这些化学配方可用于制造药品，例如食欲抑制剂。
• Polycyclic Dihydrothiazoles, their preparation and use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06291486B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Polycyclic dihydrothiazoles, processes for their preparation, and their pharmaceutical uses are provided. Preferred compounds are represented by the formula I wherein the radicals may have various meanings. The compounds are particularly useful as anorectics.

  本发明提供多环二氢噻唑类化合物、其制备方法和其药物用途。优选的化合物由式I表示，其中基团可以具有不同的含义。这些化合物特别适用于作为食欲抑制剂。
• 6-Aryl-8<i>H</i>-indeno[1,2-<i>d</i>]thiazol-2-ylamines:  A₁ Adenosine Receptor Agonist Allosteric Enhancers Having Improved Potency
  作者：Mahendra D. Chordia、Molly Zigler、Lauren J. Murphree、Heidi Figler、Timothy L. Macdonald、Ray A. Olsson、Joel Linden

  DOI：10.1021/jm049132j

  日期：2005.8.1

  Allosteric enhancers (AEs) of the A(1) adenosine receptor (A(1)AR) have potential as drugs for treating neurological, cardiovascular, and renal diseases. This report describes the synthesis and evaluation of a series of 6-aryl-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-ylamines that exhibited AE activity at the A(1)AR. Palladium-mediated condensation of arylboronic acids with 5-bromoindan-1-one generated arylindanones 2a-aj for iodine-catalyzed condensation with thiourea, generating 2-aminothiazolium salts 3a-aj. Binding studies using membranes from cells stably expressing human A(1)ARs, A(2A)ARs, or A(3)ARs evaluated AE activity and receptor subtype selectivity. The EC50 of the AE activities of compounds 3m-o, 3x, and 3ae were 2.2, 1.5, 0.9, 1.0, and 3.0,mu M, respectively, substantially lower than that of the well characterized 2-amino3-aroylthiophene (PD 81,723), > 10 mu M. The new compounds also have substantially higher maximal AE activity. These compounds had no AE activity at the A(2A)AR and only minimal activity at the A(3)AR.
• INDENO-, NAPHTHO- UND BENZOCYCLOHEPTA-DIHYDROTHIAZOL DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ANOREKTISCHE ARZNEIMITTEL
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1119557A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• US6090833A
  申请人：——

  公开号：US6090833A

  公开（公告）日：2000-07-18