9-(2-乙基己基)咔唑-3,6-二甲醛 | 169051-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-乙基己基)咔唑-3,6-二甲醛
• 中文别名: 9-(2-乙基己基)-9h-咔唑-3,6-二甲醛
• 英文名称: 9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)-3,6-diformylcarbazole；9-(2-Ethylhexyl)carbazole-3,6-dicarboxaldehyde；9-(2-ethylhexyl)carbazole-3,6-dicarbaldehyde
• CAS: 169051-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: JWQOZEXSBKOAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C (lit.)
• 沸点：
  472.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑-3,6-二甲醛 在 ammonium acetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-(6-((4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl)-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazol-3-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  己二硫杂富勒烯（HDT）取代的咔唑（CBZ）D-π-A型敏化剂，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  在过去的十年中，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的无金属二硫富富瓦烯（DTF）有机敏化剂得到了极大的改进和扩展。本文中，我们通过取代另一种优异的供体己基二硫富富烯（HDT）来修饰碱性咔唑（CBZ）敏化剂（C0），并使用D-π-A概念合成了两个二硫富富烯-咔唑（DTF-CBZ），其中氰基丙烯酸（HDT- C1）或Rhodanine-3-acetic acid（HDT-C2）作为DSSC应用的受体或锚定基团。所有合成的敏化剂都通过各种光谱，电化学技术进行了表征，并成功地通过I- / I3-液相氧化还原对应用于DSSC。紫外可见吸收，电化学研究和理论计算（DFT / TDDFT）表明，有利的能级用于纳米晶TiO2的敏化。与简单的咔唑敏化剂（C0）相比，这两种染料的功率转换效率（PCE）从3.96％（C0）分别提高到7.38％（HDT-C1）和6.90％（HDT-C2）。由于引入了强的给电子己基

  DOI：

  10.1039/d0nj04147e
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9-(2-乙基己基)咔唑-3,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  可聚合无溶剂有机液体：大面积柔性可折叠发光薄膜的新方法

  摘要：

  引入了一种新的可聚合无溶剂有机液体方法来克服有机液体发射器的固有局限性。混合液体的表面热化学聚合产生了柔性且可折叠的大面积发光薄膜。我们的策略非常适合开发适合未来应用的可调和白光发射独立式大面积柔性透明薄膜。

  DOI：

  10.1002/anie.202307381

文献信息

• Carbazole based charge transport compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207188A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Improved organophotoreceptors have: (a) a charge transport compound having the formula 1 where R 1 is hydrogen, a branched or linear alkyl group, a branched or linear unsaturated hydrocarbon group, an ether group, or an aryl group; and R 2 and R 3 independently have a structure of: 2 in which Ar is selected form the group consisting of; 3 R 4 is a hydrogen, or an aromatic group; (b) a charge generating compound; and (c) an electrically conductive substrate.

  改进的有机光感受器具有： (a) 具有以下化学式的电荷传输化合物：其中 R1为氢、支链或直链烷基、支链或直链不饱和碳氢基团、醚基或芳基；而 R2 和 R3 独立具有以下结构：其中 Ar 从以下组合中选取；R4 为氢或芳基； (b) 一个电荷生成化合物；以及 (c) 一个电性导电基底。
• Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
  申请人：Imation Corp.

  公开号：US06340548B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Organic photoreceptors that include a charge transport compound, a charge generating compound, and an electroconductive support in which the charge transport compound is a novel aryl hydrazone-functional carbazole compound.

  有机光感受器包括一个电荷传输化合物、一个电荷生成化合物，以及一个电导支撑，其中电荷传输化合物是一种新颖的芳基酰肼基咔唑化合物。
• Air-Stable, Narrow-Band-Gap Ambipolar C60 Fullerene-Hydrazone Hybrid Materials
  作者：Simona Urnikaite、Tadas Malinauskas、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas、Vytautas Getautis

  DOI：10.1002/asia.201100781

  日期：2012.3.5

  Fullerene–hydrazone dyads have been synthesized using the Confalone reaction followed by condensation with phenylhydrazines. Room‐temperature xerographic time‐of‐flight, ionization potential, and cyclic voltammetry measurements indicate that these narrow‐band‐gap (Eg<1.5 eV), ambipolar charge‐transporting dyads with balanced hole‐ and electron mobilities, which operate in air, are attractive materials

  富勒烯－二联体是通过Confalone反应合成，然后与苯肼缩合而合成的。室温静电复印飞行时间，电离电势和循环伏安法测量表明，这些窄带隙（E g <1.5 eV），双极性电荷传输二元体具有平衡的空穴和电子迁移率，可在空气中运行是用于各种光电应用的有吸引力的材料。
• New pyran-based molecules as both n- and p-type sensitizers in semi-transparent Dye Sensitized Solar Cells
  作者：Matteo Bonomo、Antonio Carella、Fabio Borbone、Luisa Rosato、Danilo Dini、Lorenzo Gontrani

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108140

  日期：2020.4

  efficiency significantly increases for all the dyes sensitized devices, up to a maximum of 2.1%. The dyes were successfully employed the as photosensitizers in p-type DSSC, obtaining PCEs approaching 0.1%, a promising result in the field on NiO-based devices. More remarkably, as far as we are aware, this is the first paper in which a single series of dyes is effectively employed as sensitizers in both

  我们在这里报告了四种新颖的基于吡喃的DSSC光敏剂的合成。染料由用不同的电子受体基团和外围的氰基丙烯酸基团官能化的吡喃核构成。对分子进行了仔细的表征，以了解其光学和电化学性能，并观察到明显依赖于官能化吡喃核的电子受体基团的强度。详细的染料DFT可以更好地了解电子性能，并与实验性能很好地吻合。该染料在n型和p型DSSC中均用作光敏剂。在第一种情况下，LUMO的稳定性部分阻止了电子注入的快速动力学。为了克服这个问题，我们使用了含过量LiI的I型电解质：所有染料敏化器件的光转换效率均显着提高，最高可达到2.1％。该染料已成功地用作p型DSSC中的光敏剂，获得的PCE接近0.1％，这在基于NiO的器件领域中是一个有希望的结果。更值得注意的是，据我们所知，这是第一篇论文，其中将一系列染料有效地用作n型和p型DSSC中的敏化剂。
• Iridium(iii) soft salts from dinuclear cationic and mononuclear anionic complexes for OLED devices
  作者：Gihane Nasr、Audrey Guerlin、Frédéric Dumur、Layla Beouch、Eddy Dumas、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Fabrice Goubard、Didier Gigmes、Denis Bertin、Guillaume Wantz、Cédric R. Mayer

  DOI：10.1039/c1cc13733f

  日期：——

  Two iridium(III) soft salts based on ion-paired dinuclear cationic and mononuclear anionic complexes were designed and investigated as phosphorescent emitters for solution processed OLEDs. New dinuclear cationic complexes were prepared with two different bridging ligands, a carbazole and a phenylene spacer. Best devices were designed with the soft salt bearing a carbazole moiety.

  设计了两种基于离子对双核阳离子和单核阴离子络合物的铱（III）软盐，并将其作为溶液加工的OLED的磷光发射体进行了研究。用两种不同的桥联配体，咔唑和亚苯基间隔基制备了新的双核阳离子配合物。最好的设备设计有带有咔唑部分的软盐。