5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3aS,5R,6S,6'S,6aS)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-one | 460052-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3aS,5R,6S,6'S,6aS)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-one
• 英文别名: (2S,3'aS,5'R,6S,6'aS)-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2',2'-dimethylspiro[2H-pyran-6,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5-one
• CAS: 460052-82-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇Si
• 分子量: 524.686
• InChiKey: REKXSARVWFFRPB-XGBSQYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3aS,5R,6S,6'S,6aS)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-one 在 cerium(III) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'S,3aS,5R,6S,6'S,6aS)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 乙酸酐 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3aS,5R,6S,6'S,6aS)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8

文献信息

• Synthesis of spiro carbon linked disaccharides from d-glucose, d- and l-arabinose
  作者：G.V.M Sharma、V.Goverdhan Reddy、Palakodety Radha Krishna、A.Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00319-8

  日期：2002.5

  The synthesis of new spiro carbon linked disaccharides from d-glucose, d- and l-arabinose is described. In the present study furan is used as a masked sugar synthon, while chirality is transferred from the sugar derived chiral templates.

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。