(1-phenylureido)acetic acid | 51989-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylureido)acetic acid
• 英文别名: N-Carbamoyl-N-phenylglycine；2-(N-carbamoylanilino)acetic acid
• CAS: 51989-39-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: RKYHFLJACVNDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑烷-2,4-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(1-phenylureido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  σI Values for Arylureido Groups

  摘要：

  通过对相应的1-芳基咪唑啉-2,4-二酮进行控制碱水解，制备了三种（1-芳基脲基）乙酸。它们及（3-苯基脲基）乙酸的pKa值在25.0°C的0.01 M溶液中通过滴定电位法测定。从酸度常数计算出了四个新的σI常数。

  DOI：

  10.1135/cccc20042276

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von D-N-Carbamoyl-alpha-aminosäuren und Mikroorganismen dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0046186A2

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von D-Carbamoyl-a-aminosäuren der Formel worin R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, durch enzymatische Spaltung der entsprechenden Hydantoinen mit Hilfe thermophiler, nichtsporenbildender hydantoinspaltender Mikroorganismen oder Extrakten daraus.

  本发明涉及一种制备 D-氨基甲酰-a-氨基酸的工艺，其式为 其中 R 的含义见说明，其制备方法是借助嗜热、不形成孢子的海因子裂解微生物或其提取物对相应的海因子进行酶裂解。
• IMMOBILIZED ENZYME PREPARATION AND PRODUCTION OF D-$g(a)-AMINO ACID
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0543021A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  An immobilized enzyme preparation obtained by contacting an enzyme which hydrolyzes an N-carbamyl-D-α-amino acid into a D-α-amino acid with a solid carrier in the presence of an antioxidant; and a process for producing a D-α-amino acid by contacting the above preparation with an N-carbamyl-D-α-amino acid.

  一种固定化酶制剂，它是在抗氧化剂存在的情况下，将一种能将 N-氨基甲酰基-D-α-氨基酸水解成 D-α-氨基酸的酶与一种固体载体接触而得到的；以及一种通过将上述制剂与 N-氨基甲酰基-D-α-氨基酸接触来生产 D-α-氨基酸的工艺。
• DNA CODING FOR DECARBAMYLASE IMPROVED IN THERMOSTABILITY AND USE THEREOF
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0610517A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  A DNA fragment coding for a decarbamylase protein improved in thermostability as the result of replacement of at least one base of a DNA fragment coding for a decarbamylase protein originating in a microbe with another base and the resultant replacement of at least one of the corresponding amino acids; a process for producing the fragment; a vector containing the fragment; a transformant produced with the vector; a decarbamylase improved in thermostability; and a process for producing the decarbamylase. Also disclosed is a process for producing a D-α-amino acid which comprises decarbamoylating an N-carbamoyl-D-α-amino acid with a decarbamylase having a thermostable temperature of 65° or above in an aqueous medium.

  一种编码脱氨基甲酰酶蛋白的DNA片段，由于用另一个碱基替换了编码源于微生物的脱氨基甲酰酶蛋白的DNA片段的至少一个碱基，并替换了至少一个相应的氨基酸，从而提高了其耐热性；一种生产该片段的工艺；一种含有该片段的载体；一种用该载体生产的转化体；一种耐热性提高的脱氨基甲酰酶；以及一种生产该脱氨基甲酰酶的工艺。本发明还公开了一种生产 D-α-氨基酸的工艺，该工艺包括在水性介质中用脱氨基酶使 N-氨基甲酰-D-α-氨基酸脱氨基，脱氨基酶的恒温温度为 65°或以上。
• PROCESS FOR PRODUCING D-$g(a)-AMINO ACID
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0628637A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  A process for producing a D-α-amino acid represented by general formula (I), (wherein R represents phenyl, hydroxylated phenyl, substituted or unsubstituted alkyl, or thienyl) by treating as N-carbamyl-D-α-amino acid represented by general formula (II), (wherein R is as defined above) in an aqueous medium with an enzyme produced by a microorganism, wherein use is made of a decarbamylase which can be produced by a microorganism belonging to the genus Comamonas, Blastobacter, Alkaligenes, Sporosarcina, Rhizobium, Bradyrhizobium, or Arthrobacter. The D-α-amino acid can be produced from the N-carbamyl-D-α-amino acid under neutral to alkaline conditions.

  一种生产通式(I)代表的D-α-氨基酸(其中R代表苯基、羟基苯基、取代或未取代的烷基或噻吩基)的工艺，其方法是将通式(II)代表的N-氨基甲酰基-D-α-氨基酸在水介质中用微生物产生的酶处理、(其中 R 如上定义）在水性培养基中用微生物产生的酶处理，其中使用的脱氨酰基酶可由属于 Comamonas 属、Blastobacter 属、Alkaligenes 属、Sporosarcina 属、Rhizobium 属、Bradyrhizobium 属或 Arthrobacter 属的微生物产生。D-α- 氨基酸可在中性至碱性条件下由 N-氨基甲酰-D-α-氨基酸产生。
• Hydantoinase from agrobacterium tumefaciens and its use for the preparation of optically pure N-carbamyl-D-amino acids from racemic hydantoins
  申请人：W.R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：EP0739978A2

  公开（公告）日：1996-10-30

  A novel hydantoinase exhibiting high activity and stability in alkaline medium at high temperatures and produced from Agrobacterium tumefaciens ATCC 55632 is disclosed. The hydantoinase is well suited for the bioconversion of racemic DL-hydantoins to optically pure N-carbamyl D-amino acids. The process for production of optically pure compounds is also disclosed.

  本研究公开了一种新型的水氨酶，该酶在高温碱性培养基中具有高活性和稳定性，由农杆菌（Agrobacterium tumefaciens ATCC 55632）产生。该水氨酶非常适合将外消旋 DL-hydantoins 生物转化为光学纯的 N-氨基甲酰 D-氨基酸。还公开了光学纯化合物的生产过程。