(R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine | 87861-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (R)-N-isopropyl-1-phenylethylamine；(R)-N-(1-phenylethyl)propan-2-amine；N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine
• CAS: 87861-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: QFUIZDLZUZDWJH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为产物：
  描述：

  Isopropylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以9.93 g的产率得到(R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  苄胺衍生物的对映选择性分子内 α-芳基化：左西替利嗪前体的合成

  摘要：

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202216758
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-isopropyl-3-((4-methylnaphthalen-1-yl)methyl)-1-phenylurea 在 正丁基锂 、 (R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86 %的产率得到(S)-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-1-isopropyl-1-((4-methylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  苄胺衍生物的对映选择性分子内 α-芳基化：左西替利嗪前体的合成

  摘要：

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202216758

文献信息

• Selective Amine Cross-Coupling Using Iridium-Catalyzed “Borrowing Hydrogen” Methodology
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200904028

  日期：2009.9.21

  Something borrowed: Amine cross‐coupling reactions are catalyzed using [Cp*IrI2}2] (Cp*=C5Me5) in the absence of a base. A range of anilines were converted into their N‐isopropyl derivatives, and the same process was also effective for alkylation of benzylamines and other aliphatic primary amines.

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。
• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Use of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dimethylpropyleneurea (DMPU) as Solvent in the Efficient Preparation of Enantiomerically Pure Secondary Amines
  作者：Eusebio Juaristi、Peter Murer、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1993-26035

  日期：——

  The monoalkylation of (R)- and (S)-1-phenylethylamine proceeds readily with DMPU as the solvent. An efficient procedure was then developed for the high-yield preparation of the chiral secondary amines N-benzyl-, N-isopropyl-, N-(2-biphenylyl)methyl-, N-(diphenyl)methyl-, and N-(2,2-dimethyl)propyl-1-phenylethylamine, in enantiomerically pure form.

  (R)-和(S)-1-苯乙胺的单烷基化反应在二甲基磷酰胺(DMPU)为溶剂的情况下能够顺利进行。随后，开发了一种高效的方法，用于高产率制备手性二级胺，包括N-苄基-、N-异丙基-、N-(2-联苯基)甲基-、N-(二苯基)甲基-和N-(2,2-二甲基)丙基-1-苯乙胺，这些产物以对映体纯的形式获得。
• Stereospecific DearomatisingCyclisation of Tertiary α-Amidoorganolithiums
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1055/s-2003-40993

  日期：——

  Lithiation of benzamides derived from a chiral and enantiomericallypure α-methylbenzylamine leads to diastereoselective andregioselective dearomatising cyclisations with overall conservationof the stereochemistry of the starting stereogenic centre.

  从手性和对映体纯的α-甲基苄胺衍生出的苯甲酰胺的锂化作用，导致了立体选择性和区域选择性的脱芳构化环化，同时起始立体中心的整体立体化学得以保留。