2,2-di(but-2-yn-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 1403682-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-di(but-2-yn-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2,2-Bis(but-2-ynyl)indene-1,3-dione；2,2-bis(but-2-ynyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1403682-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: CVOPBMMEUFKJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(but-2-yn-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 二甲基氢胺 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3-(dimethylamino)-1,4-dimethyl-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化、微波介导的 [2+2+2] 环加成：合成 2-氨基吡啶的有用组合

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，钌催化的 α,ω-二炔和氰胺之间的 [2+2+2] 环加成反应得到 2-氨基吡啶。与经典的热条件相比，这种原子经济的可持续方案允许在 MeTHF 中以短反应时间获得高产率和优异区域选择性的多种功能化 2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611920
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1-溴-2-丁炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,2-di(but-2-yn-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  的合成Ç 2 -对称宝石-Difluoromethylenated角Triquinanes

  摘要：

  描述了对称的宝石-二氟亚甲基化的角三喹烷的合成。合成策略包括将PhSCF 2 SiMe 3（1）依次氟化物亲核加成到2,2-二烯丙基化或2,2-二炔丙基-1,3-二酮2中，然后对所得的加合物3进行立体选择性自由基环化，以提供环化的宝石-二氟亚甲基化的二喹烷4为立体异构体的混合物。重复添加1至4，然后环化导致所需C 2-对称的立体选择性合成良好的收率和高的立体选择性，得到了宝石-二氟甲基化的角三quin烷6。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02777

文献信息

• An Expeditious Route to Eight‐Membered Heterocycles By Nickel‐Catalyzed Cycloaddition: Low‐Temperature CC Bond Cleavage
  作者：Puneet Kumar、Kainan Zhang、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201203521

  日期：2012.8.20

  diynes undergo a cycloaddition reaction catalyzed by Ni/IPr to give dihydroazocine compounds (see scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazolidene). The reaction involves a challenging CC bond cleavage step, yet, surprisingly, proceeds at low temperature.

  冷静的休息：3-氮杂环丁酮和各种二炔在 Ni/IPr 催化下发生环加成反应，得到二氢氮杂辛化合物（参见方案；IPr=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑烷）。该反应涉及具有挑战性的C - C键断裂步骤，但令人惊讶的是，该反应在低温下进行。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Louie Janis

  公开号：US20130053553A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Described herein are methods for synthesizing heterocyclic, 8-membered ring structures. The methods may allow for preparation of highly substituted 8-membered rings. Also disclosed are heterocyclic, 8-membered ring compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本文描述了一种合成杂环、8元环结构的方法。该方法可以允许制备高度取代的8元环。同时还披露了杂环、8元环化合物和包含该化合物的药物组合物。
• Atroposelective Construction of Carbon–Boron Axial Chirality through Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Yifan Ping、Xiaofan Shi、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.4c00428

  日期：2024.4.5

  Axially chiral compounds have widespread applications in many fields. While significant progress has been made for the asymmetric synthesis of atropisomers consisting of C–C bonds, an efficient approach for the construction of C–B atropisomers is still lacking. Herein, we report a practical method for atroposelective synthesis of axially chiral arylboron compounds through Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition

  轴向手性化合物在许多领域具有广泛的应用。虽然由C-C键组成的阻转异构体的不对称合成已经取得了重大进展，但仍然缺乏构建C-B阻转异构体的有效方法。在此，我们报道了一种通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应选择性合成轴向手性芳基硼化合物的实用方法。该反应表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而提供了一种有效的方案，以高产率和良好的对映体控制获得各种 C-B 阻转异构体。这些 C-B 阻转异构体的实用性已通过多种转化为高价值化合物（如手性膦配体和荧光分子）得到充分证明。机理实验和 DFT 计算提供了对反应机理以及对映体控制起源的见解。
• US9102683B2
  申请人：——

  公开号：US9102683B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9790187B2
  申请人：——

  公开号：US9790187B2

  公开（公告）日：2017-10-17