dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)malonate | 944579-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)malonate
• CAS: 944579-32-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: CIAPEAVOXJNJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)malonate 在 platinum(II) chloride 、 palladium dichloride 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-(5-methoxy-5-oxopent-3-ynyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enyne metathesis/Diels–Alder reaction sequence towards the synthesis of cup-shaped 5/5/6-tricyclic architectures

  摘要：

  A strategy to synthesize the 5/5/6-tricyclic framework of presilphiperfolane natural products is described, involving a model dienyne compound (1). The key steps are an enyne metathesis reaction to introduce the diene part and a Diels-Alder cycloaddition to reveal the tricyclic architecture. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.107
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)malonate 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  An enyne metathesis/Diels–Alder reaction sequence towards the synthesis of cup-shaped 5/5/6-tricyclic architectures

  摘要：

  A strategy to synthesize the 5/5/6-tricyclic framework of presilphiperfolane natural products is described, involving a model dienyne compound (1). The key steps are an enyne metathesis reaction to introduce the diene part and a Diels-Alder cycloaddition to reveal the tricyclic architecture. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.107