S-1-(7-di-n-propylamino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone | 136296-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: S-1-(7-di-n-propylamino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: (S)-8-acetyl-2-(dipropylamino)tetralin；(S)-8-acetyl-2-(di-n-propylamino)tetralin；1-(7-Dipropylamino-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-ethanone；1-[(7S)-7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 136296-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: SDJCCUJEEKDIBV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1-(7-di-n-propylamino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-(-)-8-(isoxazol-5-yl)-2-dipropylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (S)-二正丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)胺盐酸盐及其C-14标记同位素的合成

  摘要：

  部分麦角碱 LY228729 (1) 是一种有效的 5HT1A 激动剂，已在临床上进行了研究。稍后，一个相关的类似物，(S)-di-n-丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine (2a) 除了有效的 5HT1A激动剂活性是毒蕈碱拮抗剂，被选择用于临床开发用于治疗肠易激综合征。在 2a 的临床前评估过程中，ADME 研究需要放射性标记材料。在本文中，我们讨论了 2a 和 2b（2a 的 C-14 标记同位素）的制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.908
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(8-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-基)二正丙胺 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-1-(7-di-n-propylamino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  (S)-二正丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)胺盐酸盐及其C-14标记同位素的合成

  摘要：

  部分麦角碱 LY228729 (1) 是一种有效的 5HT1A 激动剂，已在临床上进行了研究。稍后，一个相关的类似物，(S)-di-n-丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine (2a) 除了有效的 5HT1A激动剂活性是毒蕈碱拮抗剂，被选择用于临床开发用于治疗肠易激综合征。在 2a 的临床前评估过程中，ADME 研究需要放射性标记材料。在本文中，我们讨论了 2a 和 2b（2a 的 C-14 标记同位素）的制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.908

文献信息

• Derivatives of 2-(dipropylamino)tetralin: effect of the C8-substituent on the interaction with 5-HT1A receptors
  作者：Ye Liu、Hong Yu、Bjoern E. Svensson、Lourdes Cortizo、Tommy Lewander、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00078a012

  日期：1993.12

  devoid of 5-HT1A receptor affinity, the compounds have moderate to high affinities (K(i) values range from 0.7 to 130 nM) for 5-HT1A receptors. Surprisingly, several of the derivatives do not produce any apparent effects in vivo although they have fairly high 5-HT1A receptor affinities. However, the methoxycarbonyl- and acetyl-substituted derivatives are potent 5-HT1A receptor agonists in vivo and exhibit

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受
• The synthesis of (S)-di-n-propyl-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine hydrochloride and its C-14-labeled isotopomer
  作者：William J. Wheeler、Douglas D. O'Bannon、Steven Swanson、Todd A. Gillespie、David L. Varie

  DOI：10.1002/jlcr.908

  日期：2005.2

  The partial ergoline LY228729 (1) which was a potent 5HT1A agonist has been studied clinically. Somewhat later, a related analog, (S)-di-n-propyl-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine (2a) which in addition to potent 5HT1A agonist activity was a muscarinic antagonist, was chosen for clinical development for use in the treatment of irritable bowel syndrome. In the course of pre-clinical

  部分麦角碱 LY228729 (1) 是一种有效的 5HT1A 激动剂，已在临床上进行了研究。稍后，一个相关的类似物，(S)-di-n-丙基-(8-isoxazol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine (2a) 除了有效的 5HT1A激动剂活性是毒蕈碱拮抗剂，被选择用于临床开发用于治疗肠易激综合征。在 2a 的临床前评估过程中，ADME 研究需要放射性标记材料。在本文中，我们讨论了 2a 和 2b（2a 的 C-14 标记同位素）的制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.