| 1347748-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1347748-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: VPFLAMGOSOXXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到C₁₃H₁₁BrClNO₂
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed rearrangements of 3-allenyl 3-hydroxyindolin-2-ones in the presence of halogenated reagents

  摘要：

  研究人员探讨了 3-烯基 3-羟基吲哚与多种卤代试剂在催化量贵金属盐存在下的反应。重排反应和氧环化反应分别生成 4-（1-卤乙烯基）-喹啉二酮或螺环卤代吲哚，这两种反应都是竞争性途径。官能化的种类取决于底物和反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob27359d
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用溴化试剂控制内酰胺束缚的烯丙醇的重排：α-和β-酮内酰胺形成的组合实验和理论研究

  摘要：

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201101160

文献信息

• Palladium Nanoparticles in Water: A Reusable Catalytic System for the Cycloetherification or Benzannulation of α-Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Ana M. González、Amparo Luna、Sagrario Martínez-Ramírez

  DOI：10.1002/adsc.201501132

  日期：2016.6.16

  A convenient ligand‐free catalytic system has been developed for the chemoselective cyclization reaction of various α‐allenol derivatives by palladium nanoparticles (PdNPs) in an aqueous reaction medium.

  已经开发了一种便捷的无配体催化体系，用于在水性反应介质中通过钯纳米粒子（PdNP）对各种α-烯醇衍生物进行化学选择性环化反应。
• Controlled Rearrangement of Lactam-Tethered Allenols with Brominating Reagents: A Combined Experimental and Theoretical Study on α- versus β-Keto Lactam Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Sara Cembellín、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/chem.201101160

  日期：2011.10.4

  expansion of lactam‐tethered allenols to efficiently afford cyclic α‐ or β‐ketoamides with good yields and high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity, through controlled CC bond cleavage of the β‐ or γ‐lactam nucleus. Interestingly, in contrast to the rearrangement reactions of 2‐azetidinone‐tethered allenols, which lead to the corresponding tetramic acid derivatives (β‐keto lactam adducts) as the

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。
• Ring Enlargement versus Selenoetherification on the Reaction of Allenyl Oxindoles with Selenenylating Reagents
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Gonzalo Gómez-Campillos、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo202495z

  日期：2012.4.6

  Lactam-tethered allenols, readily prepared from α-oxolactams, were used as starting materials for divergent reactivity with selenenylating reagents. Either oxycyclization (spirocyclic selenolactams) or ring expansion (selenoquinolones) can be achieved through the choice of both reagents and substrates. The biological activity of some of the synthesized heterocycles has additionally been evaluated in four human

  容易由α-氧代内酰胺制备的内酰胺束缚的烯丙醇用作起始原料，用于与硒烯化试剂发生发散反应。氧环化（螺环硒内酰胺）或环扩环（硒代喹诺酮）均可通过选择试剂和底物来实现。另外，已经在四种人类癌细胞系中评估了某些合成杂环的生物活性。
• An Alternative to Precious Metals: Hg(ClO₄)₂·3H₂O as a Cheap and Water-Tolerant Catalyst for the Cycloisomerization of Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Elena Soriano

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00887

  日期：2015.7.17

  Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O, a cheap, water-tolerant, and stable salt, catalyzes the cydoisomerization reaction or alpha-allenols to 2,5-dihydrofurans in an efficient and selective manner. The reaction is general and can be applied to differently functionalized substrates, including alkyl-substituted, aryl-substituted, enantiopure, and tertiary allenols. In addition, density functional theory (DFT) calculations were performed to obtain insight into various aspects of the controlled reactivity of a-allenols under mercury catalysis. They suggest a dual activation of the allenol by the Hg complex that drives the reaction to the chemoselective formation of 2,5-dihydrofurans.
• Direct FeX₃-Based Stereocontrolled Access to (<i>Z</i>)-3-Alkenyl-oxindoles from Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Natividad Prieto

  DOI：10.1021/jo302296r

  日期：2012.12.21

  Iron trihalides (FeCl3 and FeBr3) smoothly promote the halogenation/rearrangement of 2-indolinone-tethered allenols to efficiently afford 3-halodienyl-oxindoles with good yield and total selectivity. Also, 2-halo-1,3-dienes are synthetically interesting building blocks for the preparation of functionalized 3-alkenyl-oxindoles through a Suzuki-Miyaura reaction.