TMS-Tyr(OTMS)-OTMS | 51220-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TMS-Tyr(OTMS)-OTMS
• 英文别名: N,O,O'-tris(trimethylsilyl)-(S)-tyrosine；L-Tyrosine, N,O-bis(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl (2S)-2-(trimethylsilylamino)-3-(4-trimethylsilyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 51220-73-6
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si₃
• 分子量: 397.737
• InChiKey: WMWBCQXPKSQMOK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1952;1952;1949.42;1950.38;1954.2;1960.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMS-Tyr(OTMS)-OTMS 生成 H(1+)Asp(Bzl)-Val-Tyr-OH*Tfa(1-)
  参考文献：
  名称：

  Becu, Fr.; Becu, Chr.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 1, p. 15 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-酪氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 TMS-Tyr(OTMS)-OTMS
  参考文献：
  名称：

  Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical synthesis of fibrinogen receptor antagonist MK-383. selective functionalization of (S)-tyrosine
  作者：John Y.L. Chung、Dalian Zhao、David L. Hughes、Edward J.J. Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87943-6

  日期：1993.6

  phenolic and carboxylate oxygens of (S)-tyrosine that enable selective N-sulfonylation to be carried out in high yield; (3) the selective phenolic O-alkylation of the tyrosine derivative in high yield with no racemization using aqueous KOH/DMSO; and (4) the selective hydrogenation of the pyridine ring in the presence of the tyrosine ring using Pd/C in acetic acid.

  实用的四步合成纤维蛋白原受体拮抗剂MK-383，N-（正丁烷磺酰基）-O-（4-（4-哌啶基）-丁基）-（S）-酪氨酸，其总收率为48％ （S）-酪氨酸。重点包括：（1）双重使用4-甲基吡啶作为哌啶的掩蔽形式，并用作与3-溴-1-氯丙烷进行3碳同源的亲核试剂前体；（2）使用三甲基甲硅烷基基团暂时保护（S）-酪氨酸的酚和羧酸氧，从而可以高产率地进行选择性的N-磺酰化；（3）使用KOH / DMSO水溶液，在不消旋的情况下，高产率地对酪氨酸衍生物进行选择性的酚O-烷基化；（4）在酪氨酸环存在下，在乙酸中使用Pd / C对吡啶环进行选择性加氢。
• Suresh Babu, Vommina V.; Kantharaju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1046 - 1053
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Kantharaju

  DOI：——

  日期：——
• Mamos, Petros; Sanida, Chariklia; Barlos, Kleomenis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1083 - 1084
  作者：Mamos, Petros、Sanida, Chariklia、Barlos, Kleomenis

  DOI：——

  日期：——
• Kunz, Horst; Schaumloeffel, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1784 - 1793
  作者：Kunz, Horst、Schaumloeffel, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• BECU, FR.;BECU, CHR.;ANTEUNIS, M. J. O., BULL. SOC. CHIM. BELG. , 100,(1991) N, C. 15-23
  作者：BECU, FR.、BECU, CHR.、ANTEUNIS, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——