ethyl (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-2-nitro-3-(p-tolyl)propanoate | 1313759-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-2-nitro-3-(p-tolyl)propanoate
• CAS: 1313759-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: YGBTXCMWYWGDDZ-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenylsulfonyl(p-tolyl)methyl)carbamate 在 C₂₆H₂₈N₅O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-2-nitro-3-(p-tolyl)propanoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的硝基乙酸酯的催化不对称氮杂-亨利反应 构建手性季碳中心†

  摘要：

  Cinchona季铵盐催化N - Boc Aldimines 2和2-硝基丙酸乙酯3在甲苯-饱和盐水（10：1）混合溶剂中的催化对映选择性aza-Henry反应，形成一个新的季碳中心。在温和条件下成功获得了高收率（高达90％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性比（高达22：1）。

  DOI：

  10.1039/c4ra01390e

文献信息

• Asymmetric aza-Henry reaction with α-substituted nitroacetates catalyzed by a bifunctional thiourea-guanidine catalyst
  作者：Bo Han、Wei Huang、Zhen Rui Xu、Xiao Ping Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.038

  日期：2011.8

  The asymmetric aza-Henry reaction of a-substituted nitroacetates and N-Boc imines was achieved with a new-type thiourea-guanidine bifunctional organocatalyst. The novel transformations exhibited high diastereoselectivities, and the adducts bearing adjacent quaternary and tertiary chiral centers were generally obtained in moderate to good enantioselectivities (up to 88% ee). (C) 2011 Wei Huang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.