4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-nitrobenzamide | 868601-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 868601-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₄O₃
• 分子量: 282.275
• InChiKey: KFQXUQOWSCLIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-nitrobenzamide 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(4,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl)-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrazines for spinal muscular atrophy

  摘要：

  A prophylactic or therapeutic agent for spinal muscular atrophy according to the present invention includes a compound represented by the formula (I) or a salt thereof: the variables are described herein.

  公开号：

  US12012410B2
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-nitrobenzonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 2-Aryl-7-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4(3H)-quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10387

文献信息

• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：Reborna Biosciences, Inc.

  公开号：EP3816160A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  A prophylactic or therapeutic agent for spinal muscular atrophy according to the present invention includes a compound represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein: W1, W2, and W3 are each independently selected from the group consisting of C-R2, C-R3, C-Rc, and C-Rd, and are defined by one of the followings (i) to (iv): (i) when W3 is C-R2, then W1 is C-R3, W2 is C-Rc or N, and R1 is a hydrogen atom; (ii) when W3 is C-R3, then W1 is C-R2, W2 is C-Rc or N, and R1 is a hydrogen atom, C1-8 alkyl, or C1-8 alkoxy; (iii) when W1 is C-R2, then W2 is C-Rc or N, W3 is C-Rd, and R1 is an aliphatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, the aliphatic heterocycle being optionally substituted with a non-aromatic substituent; and (iv) when W2 is C-R2, W1 is C-Rc, W3 is C-Rd, and R1 is an aliphatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, the aliphatic heterocycle being optionally substituted with a non-aromatic substituent; R2 is a 6- or more membered aromatic ring optionally substituted with a non-aromatic substituent; R3 is an aliphatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, the aliphatic heterocycle being optionally substituted with a non-aromatic substituent; Q1 is selected from C-Ra and N; Q2 is selected from C-Rb and N; and Ra, Rb, Rc, and Rd are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, halogen, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, and a cyano group.

  根据本发明，脊髓性肌萎缩症的预防或治疗剂包括由式（I）代表的化合物或其盐： 其中 W1、W2 和 W3 各自独立地选自由 C-R2、C-R3、C-Rc 和 C-Rd 组成的组，并由以下(i)至(iv)之一定义： (i) 当 W3 为 C-R2 时，W1 为 C-R3，W2 为 C-Rc 或 N，R1 为氢原子； (ii) 当 W3 为 C-R3 时，则 W1 为 C-R2，W2 为 C-Rc 或 N，且 R1 为氢原子、C1-8 烷基或 C1-8 烷氧基； (iii) 当 W1 是 C-R2，则 W2 是 C-Rc 或 N，W3 是 C-Rd，且 R1 是含有一个或多个氮原子的脂族杂环，该脂族杂环任选被非芳香族取代基取代；以及 (iv) 当 W2 为 C-R2、W1 为 C-Rc、W3 为 C-Rd 且 R1 为含有一个或多个氮原子的脂族杂环时，该脂族杂环可任选被非芳香族取代基取代； R2 是一个 6 个或多个成员的芳香环，可任选被一个非芳香族取代基取代； R3 是含有一个或多个氮原子的脂族杂环，该脂族杂环可选择被非芳香族取代基取代； Q1 选自 C-Ra 和 N； Q2 选自 C-Rb 和 N；以及 Ra、Rb、Rc 和 Rd 各自独立地选自由氢原子、卤素、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基和氰基组成的组。