2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)-propan-1-one | 90956-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-1-(p-chlorophenyl)-3-(p-anisyl)propan-1-one；2,3-Dibromo-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 90956-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂ClO₂
• 分子量: 432.539
• InChiKey: CJSYAXFJFFFAPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Holla, B Shivarama; K, Shridhara; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 672 - 675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于烟酸的 3,5-二苯基吡唑：设计、合成和抗高血脂活性，具有潜在的 NPC1L1 抑制活性。

  摘要：

  烟酸酰肼被纳入新的 4,5-dihydro-5-hydroxy-3,5-diphenylpyrazol-1-yl 衍生物中。合成了化合物6a-h，并在高胆固醇饮食喂养的大鼠模型中评估了它们的抗高血脂活性。发现化合物6e、6f与对照组相比使血清总胆固醇水平降低14-19%。总甘油三酯也降低了 24-28%，低密度脂蛋白胆固醇降低了 16%。正如对母体烟酸所预期的那样，化合物 6e 和 6f 导致 HDL 胆固醇升高 33-41%。对接研究支持设计的化合物以类似于依折麦布观察到的方式阻断 NPC1L1 活性位点的能力。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10039-9

文献信息

• A one-pot and three-component synthetic approach for the preparation of asymmetric and multi-substituted 1,4-dihydropyrazines
  作者：Fariba Peytam、Mehdi Adib、Reihaneh Shourgeshty、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Mehdi Jahani、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151257

  日期：2019.11

  An efficient, one-pot and three-component synthesis of a new series of 2-acyl-3,4,6-triaryl-1,4-dihydropyrazines is described. This two-step strategy involves treatment of phenacyl bromides and anilines to give the nucleophilic substitution intermediate followed by Michael-addition-cyclization to α-azidochalcones to afford the title compounds in high yields.

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。
• A new synthetic strategy towards 2,4,5-trisubstituted 1H-imidazoles and highly substituted pyrrolo[1,2-c]imidazoles by use of α-azidochalcones via Michael addition-cyclization followed by Wittig reaction
  作者：Mehdi Adib、Fariba Peytam、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Hamid Reza Bijanzadeh、Massoud Amanlou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.042

  日期：2017.11

  preparation of highly functionalized 1H-imidazoles and 5H-pyrrolo[1,2-c]imidazoles are described. Heating a mixture of an α-azidochalcones and N,N,N′,N′-tetramethyl guanidine under neat conditions gave the corresponding 2,4,5-trisubstituted 1H-imidazole via Michael addition-cyclization in excellent yields. Subsequently, the prepared 1H-imidazoles undergo addition-Wittig reaction with acetylenic esters in presence

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。
• Robert; Hassanine; Harraga, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1995, vol. 53, # 6, p. 261 - 271
  作者：Robert、Hassanine、Harraga、Seilles

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Rajvir; Malik, Om Parkash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 455 - 459
  作者：Singh, Rajvir、Malik, Om Parkash

  DOI：——

  日期：——
• New derivatives of N-vinyltriazoles: 1,3-diaryl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propen-1-ones
  作者：M. A. Rekhter、G. N. Grushetskaya、A. A. Panasenko、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf01170738

  日期：1995.7