4-((4-fluorophenylmethylene)amino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 540497-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((4-fluorophenylmethylene)amino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-((4-fluorobenzylidene)amino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 540497-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄S
• 分子量: 298.344
• InChiKey: DIUTUTHBTDGOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  405.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 4-((4-fluorophenylmethylene)amino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-(4-fluorobenzylideneamino)-3-phenyl-1-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性和SAR研究

  摘要：

  通过Mannich反应合成了一系列新的3-取代苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物7g，7h和7l对K i的酮醇酸还原异构酶（KARI）表现出有效的体外抑制活性。值分别为（0.38±0.25），（6.59±2.75）和（8.46±3.99）μmol/ L，与IpOHA相当。它们可能是用于后续研究的新型KARI抑制剂。一些标题化合物还表现出对明显的除草活性稗草和显着的体外杀真菌活性针对轮纹轮纹病菌和纹枯病菌。分析了化合物的SAR，其中分子对接揭示了7g与KARI的结合模式，并且3D-QSAR结果为指导进一步优化这种结构以发现针对谷物纹枯病的新型杀真菌剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.065
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-((4-fluorophenylmethylene)amino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性和SAR研究

  摘要：

  通过Mannich反应合成了一系列新的3-取代苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物7g，7h和7l对K i的酮醇酸还原异构酶（KARI）表现出有效的体外抑制活性。值分别为（0.38±0.25），（6.59±2.75）和（8.46±3.99）μmol/ L，与IpOHA相当。它们可能是用于后续研究的新型KARI抑制剂。一些标题化合物还表现出对明显的除草活性稗草和显着的体外杀真菌活性针对轮纹轮纹病菌和纹枯病菌。分析了化合物的SAR，其中分子对接揭示了7g与KARI的结合模式，并且3D-QSAR结果为指导进一步优化这种结构以发现针对谷物纹枯病的新型杀真菌剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.065

文献信息

• 含(杂)芳基和哌嗪的1，2，4-三唑硫酮衍生物 及制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105330651B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了含(杂)芳基和哌嗪的1，2，4‑三唑硫酮衍生物及制备方法和应用。该合成方法反应步骤少，条件简单温和，操作简捷，收率高。本发明具有如通式I和II所示的结构式，式中R1、R2、R3具有权利要求1所定义。本发明化合物对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、小麦纹枯病菌等植物病菌有一定的离体抑制活性，尤其对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦纹枯病菌有较高的离体抑制活性。本发明的通式I和通式II化合物同时具有水稻KARI酶离体抑制活性。本发明适用于对各种作物上菌害的综合防治。
• Syntheses and crystal structures of triorganotin(IV) complexes of schiff base derived from 4-amino-5-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-trizole-3-thiol
  作者：Chunlin Ma、Qingfeng Wang、Rufen Zhang

  DOI：10.1002/hc.20481

  日期：2008.9

  Four triorganotin complexes of the types [(Ph3Sn)(C15H10FN4S)] (3), [(CH3)3Sn(C15H10FN4S)]n (4), [(Ph3Sn)(C13H9FN4S2)] (5), and [(CH3)3Sn(C13H9FN4S2)]n (6) have been obtained by Schiff base compound 1 (derived from 4-fluorobenzaldehyde) and compound 2 (derived from thiophene-2-carboxadehyde) with triorganotin chloride in the presence of sodium ethoxide. All the complexes were characterized by elemental

  [(Ph3Sn)(C15H10FN4S)] (3)、[(CH3)3Sn(C15H10FN4S)]n (4)、[(Ph3Sn)(C13H9FN4S2)] (5) 和 [( )3Sn 类型的四种三有机锡配合物( S2)]n (6) 已由席夫碱化合物 1（衍生自 4-氟苯甲醛）和化合物 2（衍生自噻吩-2-甲醛）与三有机锡氯化物在乙醇钠存在下获得。所有配合物均通过元素分析、IR、NMR和X射线衍射分析表征，表明配合物3和5是单核结构，配合物4和6是通过N Sn 和S Sn 形成的一维锯齿状无限链结合相互作用。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:583–591, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20481