4-trifluoromethyl-1,2-diphenylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-1,2-diphenylimidazole
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-4-(trifluoromethyl)imidazole
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: HQAAGSNYDNTMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-benzoyl-phenylglycine 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-trifluoromethyl-1,2-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.

  摘要：

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.461

文献信息

• Imidazole Compound
  申请人：Kusama Mari

  公开号：US20080009506A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  An imidazole compound of the formula: wherein Ring A is benzene or a heterocyclic ring; G is alkylthio, alkylsulfonyl, optionally substituted phenyl, or optionally substituted heterocyclic ring group, etc.; Ring C is imidazole; R 1 is carbamoyl, etc.; R 2 is cyano, nitro, hydroxyl, an alkoxy, a halogen, carboxy, an alkoxycarbonyl, carbamoyl, amino, an alkyl, etc.; m is 0 to 2; and R 4 is hydrogen, an alkyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is a large conductance calcium-activated K channel opener useful for treatment of pollakiuria, urinary incontinence, etc.

  一种咪唑化合物的化学式： 其中环A是苯或杂环；G是烷硫基、烷磺酰基、可选择取代的苯基或可选择取代的杂环基团等；环C是咪唑； R1是氨基甲酰基等； R2是氰基、硝基、羟基、烷氧基、卤素、羧基、烷氧羰基、氨基、烷基等；m为0至2；以及 R4是氢、烷基等，或其药用可接受盐，是一种用于治疗尿频、尿失禁等的大电导钙激活K通道开放剂。
• IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US20100075964A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R 1 , R 2 , R 21 , R 3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此定义。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• An Efficient Synthesis of 4-Trifluoromethylated and 4-Perfluoroalkylated Imidazoles from Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates
  作者：Masami Kawase、Setsuo Saito、Teruo Kurihara

  DOI：10.3987/com-95-7110

  日期：——

  4-Trifluoromethyl- and 4-perfluoroalkylimidazoles (4) were conveniently synthesized from mesoionic 4-trifluoroacetyl- or 4-perfluoroacyl-1,3-oxazolium-5-olate (1) via 2-imidazolines (3), which were formed through the regioselective attack of ammonia on the C(2) position of 1.
• US8569352B2
  申请人：——

  公开号：US8569352B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.49.461

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with ammonia to give 4-trifluoromethyl-3, 4-dihydroimidazoles (3) in high yields. Dehydration of 3 gives 4-trifluoromethylimidazoles (4) in high yields. The novel ring transformation of 1 into 3 occurs via a regioselective attack of ammonia on the C-2 position of the ring.

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。