methyl 2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: SXAXNSSYPKZICR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (S)-1-cyano-3-phenylpropyl dimethylcarbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.24h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镁腈的出色构型稳定性

  摘要：

  第四级立体中心：手性α-镁化的腈可以通过去质子化反应形成，即使在无环结构的情况下，也可以在低温下保持构型稳定。这些可以被亲电试剂捕获，得到对映体富集的季取代产物（参见方案； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303442

文献信息

• Remarkable Configurational Stability of Magnesiated Nitriles
  作者：Graeme Barker、Madeha R. Alshawish、Melanie C. Skilbeck、Iain Coldham

  DOI：10.1002/anie.201303442

  日期：2013.7.22

  Quaternary stereocenters: Chiral α‐magnesiated nitriles can be formed by deprotonation and are configurationally stable at low temperature, even for acyclic examples. These can be trapped with electrophiles to give enantiomerically enriched quaternary substituted products (see scheme; TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine).

  第四级立体中心：手性α-镁化的腈可以通过去质子化反应形成，即使在无环结构的情况下，也可以在低温下保持构型稳定。这些可以被亲电试剂捕获，得到对映体富集的季取代产物（参见方案； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。