7,8-dichloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine | 27038-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,8-dichloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1H-1,5-Benzodiazepine, 7,8-dichloro-2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-；7,8-dichloro-2,2,4-trimethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 27038-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 257.163
• InChiKey: ORSDXQSOVFLUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 7,8-dichloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到8,9-Dichloro-3a,5,5-trimethyl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Novel [1,2,4]Triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine Derivatives

  摘要：

  本论文描述了一种通过腈亚胺与 2, 3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂卓的 [3 + 2] - 环加成，合成以前未知的 3a,4,5,6-四氢-3H-双[1,2,4]三唑并[4,3-a][1,5]苯并二氮杂卓系统的方法。以类似的方法，从 3H-1,5-苯并二氮杂卓制备了 3a,4,4a,5-四氢-3H-双[1,2,4]三唑并[4,3-a:3′,4′-d][1,5]苯并二氮杂卓体系。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31628
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 丙酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到7,8-dichloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵 (CAN) 促进 1,5-苯二氮卓衍生物的高效合成

  摘要：

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939066

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Efficient Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula

  DOI：10.1055/s-2006-939066

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate was found to be an efficient reagent for the preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives of a wide range of substituted o-phenylenediamines and electronically divergent ketones in moderate to excellent isolated yields (60-98%) under mild conditions using methanol as solvent at ambient temperature.

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。
• NBS as an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under mild conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Shivaji V. More、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.128

  日期：2006.11

  Various biologically important 1,5-benzodiazepine derivatives were efficiently synthesized in excellent yields using catalytic amounts of NBS (10 mol %). This inexpensive, nontoxic, and readily available catalyst efficiently catalyzes the condensation of several aromatic as well as aliphatic ketones with substituted o-phenylenediamines.

  使用催化量的NBS（10 mol％），以优异的产率有效地合成了各种生物学上重要的1,5-苯并二氮杂pine衍生物。这种廉价，无毒且易于获得的催化剂有效地催化了几种芳香族以及脂肪族酮与取代的邻苯二胺的缩合。
• Efficient TCT-catalyzed Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives under Mild Conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules13092313

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) efficiently catalyzed the condensation reactions between 1,2-diamines and various enolizable ketones to afford 1,5-benzodiazepines in good to excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy workup and isolation are notable features of this method.

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）有效地催化1,2-二胺与各种可烯醇化的酮之间的缩合反应，从而以良好或优异的收率得到1,5-苯并二氮杂pine。简单和温和的反应条件，使用廉价的催化剂以及易于后处理和分离是该方法的显着特征。
• Catalyst-free synthesis of novel 1,5-benzodiazepines and 3,4-dihydroquinoxalines using isocyanide-based one-pot, three- and four-component reactions
  作者：Reagan L. Mohlala、E. Mabel Coyanis、Manuel A. Fernandes、Moira L. Bode

  DOI：10.1039/d1ra04444c

  日期：——

  Reaction of benzimidazolone derivatives, or their thio- or aza-counterparts, with an isocyanide in the presence of acetone unexpectedly gave rise to novel tricyclic benzodiazepine derivatives in good yield by means of a four-component reaction incorporating two moles of acetone. Benzimidazole starting substrates bearing an electron-withdrawing group gave rise instead to dihydroquinoxaline derivatives

  苯并咪唑酮衍生物或其硫代或氮杂对应物与异氰化物在丙酮存在下的反应出人意料地产生了新的三环苯并二氮杂卓衍生物，该衍生物通过结合两摩尔丙酮的四组分反应以良好的收率进行。带有吸电子基团的苯并咪唑起始底物通过三组分反应生成二氢喹喔啉衍生物。在反应中使用氘代丙酮代替丙酮显着影响四组分反应的产率和反应性，但对三组分反应没有影响。
• Metal complexes of benzodiazepines. Part 1. Synthesis, crystal structure, and characterization in solid and solution of trans-dichloro(7,8-dichloro-2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-1,5-benzodiazepine)(tri-n-propylphosphine)-palladium(II)
  作者：Maria Chiara Aversa、Placido Giannetto、Giuseppe Bruno、Matteo Cusumano、Antonino Giannetto、Silvano Geremia

  DOI：10.1039/dt9900002433

  日期：——

  The complex, [PdCl2L(PPrn3)], which to our knowledge is the first example of a metal complex of 1,5-benzodiazepines, is easily obtained by cleavage of the bridged complex [Pd2Cl4(PPrn3)2] with 7,8-dichloro-2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-1,5-benzodiazepine (L) in CH2Cl2. Proton and 13C n.m.r. spectra in CDCl3 of the complex suggest that the ligand is co-ordinated through N(5). Single-crystal analysis

  据我们所知，复合物[PdCl 2 L（PPr n 3）]是1,5-苯并二氮杂卓金属配合物的第一个实例，可以通过裂解桥接的复合物[Pd 2 Cl 4（PPr n 3）2 ]用在CH 2 Cl 2中的7,8-dichloro-2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1 H -1,5-benzodiazepine（L）。CDCl 3中的质子和13 C nmr光谱的复杂表明配体是通过N（5）配位的。单晶分析证实，苯二氮卓确实通过该氮原子与周围钯几何协调是正方形的平面与两个氯化物反式到彼此。配位会影响键距和键角，而不会改变配体的舟状构象。