homoshowdomycin | 73556-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: homoshowdomycin
• 英文别名: Homoshow-domycin；3-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 73556-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: UZTVFUZZKCYDBO-JWIUVKOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 在 二甲基硫 、 水 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 homoshowdomycin
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700

文献信息

• Sato,T.; Noyori,R., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 141 - 144
  作者：Sato,T.、Noyori,R.

  DOI：——

  日期：——