(Z)-2-iodo-3-(4-methoxybenzyl)but-2-ene-1,4-diol | 2098457-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-iodo-3-(4-methoxybenzyl)but-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (2Z)-2-iodo-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-ene-1,4-diol；(Z)-2-iodo-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 2098457-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: OOTIODLMSICYQV-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-(4-methoxybenzyl)but-2-ene-1,4-diol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-methoxyanthra[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  7-取代的蒽[2,3- b ]噻吩衍生物和萘[2,3- b：6,7- b' ]二噻吩的合成

  摘要：

  从（E）-开始，分三步制备7-R-蒽[2,3- b ]噻吩衍生物（1，R = H，Me，i -Pr或MeO）（平均总收率> 50％）。 4-RC 6 H 4 CH 2（HOCH 2）C═Cl（CH 2 OH）。后者是商购的或易于由2-丁炔-1,4-二醇和ArCH 2 Cl（均成本<1美分/毫摩尔）以10 g规模制备。这些允许选择性地形成（否则无法获得的）更高溶解度的7-衍生物。相似的方法可用于制备萘[2,3- b：6,7- b' ]二噻吩2 使用同样低成本的原材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01770
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 4-甲氧基氯苄 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到(Z)-2-iodo-3-(4-methoxybenzyl)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  直接合成2和2,8取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种简单的区域特异性途径，该途径可替代地存在问题的取代的四碳烯。多种核（E）-1,2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I（Ar 1 = Ph，4-MePh，4-MeOPh，4-FPh）和（E） -1,2-I（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I，从超低成本HOCH访问2 C≡CCH 2 OH在多克规模，允许二醇库的合成（ë）-1- ，2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）CH 2 Ar 2（Ar 2= Ph，4-MePh，4- i PrPh，4-MeOPh，4-FPh，4-BrPh，4-联苯，4-苯乙烯基; 14个示例）通过有效的Negishi耦合。铜催化的好氧氧化可干净地提供二醛（E）-1,2-Ar 1 CH 2（CHO）C = C（CHO）CH 2 Ar 2，在许多情况下，这些反应会经历氯化钛（IV）引起的双重Br

  DOI：

  10.1002/chem.201701170

文献信息

• [EN] BUT-2-ENE-1, 4-DIOLS AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] BUT-2-ENE -1, 4-DIOLS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：EUROPEAN THERMODYNAMICS LTD

  公开号：WO2018060676A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds are provided that are useful synthetic intermediates, particularly for the preparation of dialdehydes. The compounds have the formula (I): wherein Z is I, Br or CH2Ar2; Ar1 is 4-Y1C6H4 and Ar2 is Y2C6H4; Y1 and Y2 are independently H, Me or linear or branched C2-C12 alkyl, linear or branched C2-C12 alkenyl, OR1, OAr3, OCX3, SR1, SAr3, NR12, NAr32, NHAr3, F, CI, Br, Ar3, or a heteroaryl group; R1 is linear or branched C1-C12 alkyl; Ar3 is an aryl group; X is independently F, CI, Br or I. When Z is I, there is provided a method for its preparation by copper-catalysed carbocuparation of 2-butyne- 1,4-diol by a benzylic Grignard reagent Ar1CH2MgX and a copper(I) salt, followed by direct iodination. When Z is CH2Ar2, there is provided a method for its preparation by palladium-catalysed carbocuparation of an iodide using a palladium salt, a phosphine ligand and a benzylic zinc reagent Ar2CH2ZnX.

  提供了一些有用的合成中间体，特别适用于制备二醛。这些化合物的化学式为（I）：其中 Z 是 I、Br 或 CH2Ar2；Ar1 是 4-Y1C6H4，Ar2 是 Y2C6H4；Y1 和 Y2 独立地是 H、Me 或线性或支链的 C2-C12 烷基、线性或支链的 C2-C12 烯基、OR1、OAr3、OCX3、SR1、SAr3、NR12、NAr32、NHAr3、F、Cl、Br、Ar3 或杂环芳基；R1 是线性或支链的 C1-C12 烷基；Ar3 是芳基；X 独立地是 F、Cl、Br 或 I。当 Z 是 I 时，提供了一种通过铜催化的 2-丁炔-1,4-二醇与苄基格氏试剂 Ar1CH2MgX 和铜（I）盐进行碳-铜配位加成，然后直接碘化的制备方法。当 Z 是 CH2Ar2 时，提供了一种通过钯催化的碘化物使用钯盐、膦配体和苄基锌试剂 Ar2CH2ZnX 进行碳-铜配位加成的制备方法。