4,7-二甲基-2-硫代香豆素 | 114083-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4,7-二甲基-2-硫代香豆素
• 英文名称: 4,7-dimethyl-2H-chromen-2-thione
• 英文别名: 7-methyl-4-methylthiocoumarin；4,7-dimethyl-2-thiocoumarin；4,7-dimethyl-chromene-2-thione；4,7-Dimethyl-chromen-2-thion；4,7-dimethylchromene-2-thione
• CAS: 114083-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: MVDBDJABDGSXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-2-硫代香豆素 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4,7-dimethyl-coumarin oxime
  参考文献：
  名称：

  Clayton, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到4,7-二甲基-2-硫代香豆素
  参考文献：
  名称：

  硫族元素取代对4,7-二甲基-2 H-铬2-2-酮/硫酮类似物的结构和光谱的影响†

  摘要：

  合成了4,7-二甲基-2 H-铬-2-（1）及其新型硫类似物4,7-二甲基-2 H-铬-2-硫酮（2），并通过光谱法和质谱法对其进行了充分表征。 。化合物2的晶体结构已经通过X射线衍射法确定，并且在单斜晶I 2 / m空间群中结晶。分子骨架位于晶体镜面内，与扩展π键所强制的预期理论平面度一致。两种化合物的晶体堆积均由分子间C–H⋯X形成的R 2 2（8）基序表征C（X = O和S）涉及1-苯并吡喃-2-酮/硫酮部分的氢键相互作用也通过Hirshfeld表面分析确定。通过红外和拉曼光谱研究了振动特性，辅以量子化学计算和势能分布的正态坐标分析。UV-Vis光谱是根据TD-DFT量子化学计算来解释的，显示当铬2-1环转化为铬2-硫酮时，HOMO – LUMO电子跃迁出现明显的红移。

  DOI：

  10.1039/c7nj01311f

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B4, 1.7.2, page 1326 - 1331
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nakabayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 895,896
  作者：Nakabayashi

  DOI：——

  日期：——
• XLVIII.—The residual affinity of the coumarins and thiocoumarins as shown by their additive compounds
  作者：Arthur Clayton

  DOI：10.1039/ct9089300524

  日期：——
• Peracid oxidation of benzothiopyranthiones and benzopyranthiones
  作者：Katherine Buggle、Bernadette Fallon

  DOI：10.1007/bf00811293

  日期：1987.10
• Buggle, Katherine; Cunningham, Desmond; Fallon, Bernadette, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 8, p. 1901 - 1919
  作者：Buggle, Katherine、Cunningham, Desmond、Fallon, Bernadette

  DOI：——

  日期：——