2-Fluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde | 113984-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Fluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 113984-72-8
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₃
• 分子量: 336.363
• InChiKey: HWBOHTKECCVGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-fluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯氧基)(二甲基)(2-甲基-2-丙基)硅烷 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 仲丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Fluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939

文献信息

• tert-Butyldimethylsilyl ethers of phenols: Their one-step conversion to benzyl or methyl ethers and utility in regioselective ortho lithiation
  作者：Achintya K. Sinhababu、Masami Kawase、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95560-6

  日期：——
• KAWASE, MASAMI;SINHABABU, ACHINTYA K.;BORCHARDT, RONALD T., CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2939-2946
  作者：KAWASE, MASAMI、SINHABABU, ACHINTYA K.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• SINHABABU, ACHINTYA K.;KAWASE, MASAMI;BORCHARDT, RONALD T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4139-4142
  作者：SINHABABU, ACHINTYA K.、KAWASE, MASAMI、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——