(2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid | 161614-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-cyclohexyl-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 161614-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: OGIFVSFQVHLIDP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-((2S,3R)-3-Amino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyrylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS,3R)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of β-amino-α-hydroxy amide derivatives as inhibitors of MetAP2 and HUVEC growth

  摘要：

  The rational design and synthesis of beta-amino-alpha-hydroxy amide derivatives as reversible inhibitors of methionine aminopeptidase-2 (MetAP2) with anti-proliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.004

文献信息

• Renin inhibiting polypeptides and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0211580A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  Polypeptides and derivatives thereof containing oxa- and azahomocyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有oxa-和azahomocyclostatine的多肽及其衍生物可用于抑制肾素酶的血管紧张素原分解作用。
• Nor-statine and nor-cyclostatine polypeptides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0266950A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Polypeptides and derivatives thereof containing nor-statine and nor-cyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有去甲司他汀和去甲环司他汀的多肽及其衍生物可用于抑制肾素酶的血管紧张素原分解作用。
• US4599198A
  申请人：——

  公开号：US4599198A

  公开（公告）日：1986-07-08
• US4668769A
  申请人：——

  公开号：US4668769A

  公开（公告）日：1987-05-26
• US4814342A
  申请人：——

  公开号：US4814342A

  公开（公告）日：1989-03-21