14-(cyclopropylmethyl)-7-methyl-6,7,8,9,14,15-hexahydro-5H-indolo[3,2-f][3]benzazecine | 1268377-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-(cyclopropylmethyl)-7-methyl-6,7,8,9,14,15-hexahydro-5H-indolo[3,2-f][3]benzazecine
• 英文别名: 21-(Cyclopropylmethyl)-11-methyl-11,21-diazatetracyclo[12.7.0.03,8.015,20]henicosa-1(14),3,5,7,15,17,19-heptaene
• CAS: 1268377-20-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂
• 分子量: 344.5
• InChiKey: KBFMQWFSVHSUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 14-(cyclopropylmethyl)-7-methyl-6,7,8,9,14,15-hexahydro-5H-indolo[3,2-f][3]benzazecine
  参考文献：
  名称：

  LE300 的 Indole-NH 上的残留调节多巴胺受体的亲和力和选择性

  摘要：

  为了进一步研究 azecine 型多巴胺受体拮抗剂类中的 SAR，我们合成了一系列衍生物，在先导化合物 LE300 的吲哚-NH 处被不同的烷基链取代，此外还有苯丙基、烯丙基、炔丙基和乙酰基残基。目标化合物对所有人类多巴胺受体 (D1-D5) 的亲和力通过放射性配体结合测定进行研究，并通过钙测定进行研究。发现多巴胺受体的亲和力和选择性都受替代物性质的影响。N14-甲基化衍生物对所有 D-受体显示出最高的亲和力。一般来说，亲和力随着 N-烷基链长的增加而降低。与我们的领先 LE300 相比，不同的取代基部分导致了亲和力和选择性的改变。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000121

文献信息

• Residues at the Indole-NH of LE300 Modulate Affinities and Selectivities for Dopamine Receptors
  作者：Dina Robaa、Robert Kretschmer、Oliver Siol、Shams ElDin AbulAzm、ElSayeda ElKhawass、Jochen Lehmann、Christoph Enzensperger

  DOI：10.1002/ardp.201000121

  日期：2011.1

  calcium assay. Both the affinities and selectivities for the dopamine receptors were found to be affected by the nature of the substituent. The N14‐methylated derivative displayed the highest affinities for all D‐receptors. In general, the affinities decreased with increasing chain length of the N‐alkyl. Different substituents, partly led to altered affinity, and selectivity profile when compared with

  为了进一步研究 azecine 型多巴胺受体拮抗剂类中的 SAR，我们合成了一系列衍生物，在先导化合物 LE300 的吲哚-NH 处被不同的烷基链取代，此外还有苯丙基、烯丙基、炔丙基和乙酰基残基。目标化合物对所有人类多巴胺受体 (D1-D5) 的亲和力通过放射性配体结合测定进行研究，并通过钙测定进行研究。发现多巴胺受体的亲和力和选择性都受替代物性质的影响。N14-甲基化衍生物对所有 D-受体显示出最高的亲和力。一般来说，亲和力随着 N-烷基链长的增加而降低。与我们的领先 LE300 相比，不同的取代基部分导致了亲和力和选择性的改变。