4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-galactitol | 109917-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-galactitol
• CAS: 109917-65-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: RPJRSGJNMDAXQJ-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-galactitol 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2,6-Diazido-hexane-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-1,4-二脱氧-d-半乳糖醇和1,5-二氨基-1,5-二脱氧-l-麦芽糖醇

  摘要：

  摘要1-叠氮基-1-脱氧-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇的甲磺酰氧基可被叠氮化物置换为2,3：5,6-二-O-异亚丙基衍生物4或四乙酸酯，得到在除去保护基团之后，是1，4-二叠氮基-1，4-二脱氧-d-半乳糖醇（7）。2，3-（10）和5，6-O-异亚丙基衍生物（13）在甲磺酰化时分别得到相应的5，6-（11）和2，3-二甲磺酸酯（15）。用盐酸处理11，得到3,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-5-O-甲磺酰基-d-半乳糖醇，而15则得到相应的5,6-二醇，并用碱转化。成2,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-3-O-甲磺酰基-d-塔罗糖醇。裂解4的5，6-O-异亚丙基基团得到1-叠氮基-1-脱氧-2，3-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇，其可以通过相应的4转化。将5-环氧化合物合成为1,5-二叠氮基-1,5-二甲氧基-2,3-O-异亚丙基-1-α-糖醇（25）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90097-1
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-((4R,5S)-5-azidomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-propyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以86.4%的产率得到4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-1,4-二脱氧-d-半乳糖醇和1,5-二氨基-1,5-二脱氧-l-麦芽糖醇

  摘要：

  摘要1-叠氮基-1-脱氧-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇的甲磺酰氧基可被叠氮化物置换为2,3：5,6-二-O-异亚丙基衍生物4或四乙酸酯，得到在除去保护基团之后，是1，4-二叠氮基-1，4-二脱氧-d-半乳糖醇（7）。2，3-（10）和5，6-O-异亚丙基衍生物（13）在甲磺酰化时分别得到相应的5，6-（11）和2，3-二甲磺酸酯（15）。用盐酸处理11，得到3,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-5-O-甲磺酰基-d-半乳糖醇，而15则得到相应的5,6-二醇，并用碱转化。成2,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-3-O-甲磺酰基-d-塔罗糖醇。裂解4的5，6-O-异亚丙基基团得到1-叠氮基-1-脱氧-2，3-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇，其可以通过相应的4转化。将5-环氧化合物合成为1,5-二叠氮基-1,5-二甲氧基-2,3-O-异亚丙基-1-α-糖醇（25）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90097-1