(3R,8aR)-3-phenyl-8a-(3'-pyridyl)perhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole | 1026709-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3R,8aR)-3-phenyl-8a-(3'-pyridyl)perhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole
• 英文别名: (3R,8aR)-3-phenyl-8a-pyridin-3-yl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1026709-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: QPWXZQGCTJYZOQ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-3-phenyl-8a-(3'-pyridyl)perhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 新烟碱
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,8aR)-3-phenyl-8a-(3'-pyridyl)perhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

文献信息

• A Simple Stereoselective Synthesis of Enantiopure 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines from Chiral (R)-Phenylglycinol-Derived Bicyclic 1,3-Oxazolidines
  作者：José M. Andrés、Ignacio Herráiz-Sierra、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

  日期：2000.5

  Chiral, nonracemic 2-substituted pyrrolidines and piperidines were prepared in high ee and moderate to good chemical yields in three steps from (R)-phenylglycinol and γ- or δ-chloroketones. The key step of the synthesis was the stereoselective reductive ring-opening of chiral bicyclic 1,3-oxazolidines prepared by condensation of (R)-phenylglycinol and the corresponding ketones.

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。