4,4-bis(ethylthio)-1,3-diphenylbut-3-en-2-one | 1256927-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4-bis(ethylthio)-1,3-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1256927-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₂OS₂
• 分子量: 342.526
• InChiKey: OXKKYDCVQHYCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(ethylthio)-1,3-diphenylbut-3-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Butyldimethylsilan 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-(ethylthio)-2,5-diphenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙烷 、 二苄基甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,4-bis(ethylthio)-1,3-diphenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d

文献信息

• Highly efficient synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals
  作者：Yu-Long Zhao、Shao-Chun Yang、Chong-Hui Di、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc02470h

  日期：——

  A new strategy for the highly efficient one-pot synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals is disclosed. In addition, the rearrangement of 3-amino-cyclobut-2-en-1-ones to 4-quinolone derivatives is described.

  公开了一种基于酰基烯酮二硫缩醛的环化高效3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮的高效一锅合成的新策略。另外，描述了3-氨基-环丁-2-烯-1-酮到4-喹诺酮衍生物的重排。