4-deoxy-3-epilycoricidine | 951345-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 4-deoxy-3-epilycoricidine
• 英文别名: (2R,3S,4aR)-2,3-dihydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 951345-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: AVAOSMGUFWAOTG-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-3-epilycoricidine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type Amaryllidaceae Alkaloids:  Total Syntheses of ent-Lycoricidine, 3-epi-ent-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-epi-ent-lycoricidine

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.

  DOI：

  10.1021/ol701552r
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-6-azido-1-bromo-3,4-bis(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene 在 palladium diacetate molecular sieve 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-deoxy-3-epilycoricidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type Amaryllidaceae Alkaloids:  Total Syntheses of ent-Lycoricidine, 3-epi-ent-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-epi-ent-lycoricidine

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.

  DOI：

  10.1021/ol701552r