Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,2S,5R)-2-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-4-yl ester | 251085-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,2S,5R)-2-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-4-yl ester
• CAS: 251085-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₆S
• 分子量: 366.315
• InChiKey: OHDDJJAWAQWFNZ-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,2S,5R)-2-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-4-yl ester 在 chromium dichloride 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-[(R)-((2S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-hydroxy-methyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,2S,5R)-2-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g

文献信息

• Synthesis of a New C(1→2)-Linked Iminodisaccharide Starting from Levoglucosenone
  作者：Isabel Navarro、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  l)-alpha-D-glucopyr anoside ((+)-6) was obtained from the product of Nozaki-Kishi coupling of 2,5-[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ri bose ((-)-9) and 4-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12). The alkenyl triflato (+)-12 was derived from levoglucosenone (1).

  甲基 2-deoxy-2-[(1S)-2.5-dideoxy-2.5-imino-L-ribitol-1-C-yl)-α-D-glucopyranoside ((+)-6) 从2,5-[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ribose ((-)-9) 和 4 的 Nozaki-Kishi 偶联-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12) . 烯基三氟乙磺酸 (+)-12 衍生自左旋葡糖烯酮 (1)。