methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 420120-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-6-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 420120-99-6
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃O₈S
• 分子量: 518.508
• InChiKey: JQDFOEXWWLSNQB-NNWRFLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 氧气 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-{(1S)-2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1-C-yl}-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以左旋葡糖烯酮为原料合成新型 C(1→2)-连接亚氨基二糖

  摘要：

  甲基 2-deoxy-2-[(1S)-2.5-dideoxy-2.5-imino-L-ribitol-1-C-yl)-α-D-glucopyranoside ((+)-6) 从2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ribose ((-)-9) 和 4 的 Nozaki-Kishi 偶联-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12) . 烯基三氟乙磺酸 (+)-12 衍生自左旋葡糖烯酮 (1)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,2S,5R)-2-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-4-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以左旋葡糖烯酮为原料合成新型 C(1→2)-连接亚氨基二糖

  摘要：

  甲基 2-deoxy-2-[(1S)-2.5-dideoxy-2.5-imino-L-ribitol-1-C-yl)-α-D-glucopyranoside ((+)-6) 从2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ribose ((-)-9) 和 4 的 Nozaki-Kishi 偶联-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12) . 烯基三氟乙磺酸 (+)-12 衍生自左旋葡糖烯酮 (1)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of a New C(1→2)-Linked Iminodisaccharide Starting from Levoglucosenone
  作者：Isabel Navarro、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  l)-alpha-D-glucopyr anoside ((+)-6) was obtained from the product of Nozaki-Kishi coupling of 2,5-[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ri bose ((-)-9) and 4-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12). The alkenyl triflato (+)-12 was derived from levoglucosenone (1).

  甲基 2-deoxy-2-[(1S)-2.5-dideoxy-2.5-imino-L-ribitol-1-C-yl)-α-D-glucopyranoside ((+)-6) 从2,5-[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ribose ((-)-9) 和 4 的 Nozaki-Kishi 偶联-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12) . 烯基三氟乙磺酸 (+)-12 衍生自左旋葡糖烯酮 (1)。