1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)indole；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]indole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: OACFFDLDHDEKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodides are competitive antagonists for the human α4β2 and α7 nicotinic acetylcholine receptors

  摘要：

  本研究介绍了一系列新型 1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-N,N,N-三甲基甲铵碘化物衍生物在人类（h）δ±7 和 δ±4δ²2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）上的合成和药理学特征。这些化合物的抑制活性是通过对表达 hα7 或 hα4β2 nAChR 亚型的细胞进行 Ca2+ 流入试验确定的。为了确定所观察到的抑制活性是由竞争性机制还是非竞争性机制介导的，还使用 [3H]methyllycaconitine、[3H]cytisine 和 [3H]imipramine 进行了额外的放射性配体结合试验。结果表明，这些化合物通过竞争机制抑制了 nAChRs，而且与 hα4β2 nAChR 相比，它们对 hα7 nAChR 的抑制作用更强。苯环上含氧官能团的取代增加了受体的选择性。特别是羟基衍生物 4b 和 4c 对 hδ7 nAChR 亚型的选择性最高。分子对接结果表明，羟基与δ±7-Gln116 处的羰基形成了氢键，而与δ²2-Phe115 处的羰基没有形成氢键，这在分子水平上支持了观察到的受体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3md00042g
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 palladium diacetate air 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用Pd介导的联芳基偶联反应通过胺与Pd的分子内配位反应进行区域选择性C–H活化，从而轻松合成吡咯并菲啶生物碱

  摘要：

  的简洁的合成石蒜生物碱，如anhydrolycorinone，anhydrolycorin -7-酮，assoanine和oxoassoanine，其具有pyrrolophenanthridine骨架，在使用适中的产率获得的Pd介导的联芳基连接的1-（2-卤代）反应- 2,3-二氢吲哚，其使用了区域选择性的C–H活化方法，且苄基氨基与Pd具有分子内配位作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.093

文献信息

• Concise Synthesis of Pyrrolophenanthridine Alkaloids Using a Pd-Catalyzed Biaryl Coupling Reaction with Regioselective C-H Activation
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-03-9883

  日期：——

  The concise synthesis of the pyrrolophenanthridine alkaloids such as anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one, and oxoassoanine, was achieved using the Pd-catalyzed biaryl coupling reaction of 1-(2-halobenzyl)-2,3-dihydroindole by applying the regioselective C-H activation method with intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd.

  采用 Pd 催化的 1-(2-卤代苄基)-2,3-二氢吲哚的联芳基偶联反应, 实现了吡咯菲啶类生物碱如 anhydrolycorine、assoanine、anhydrolycorin-7-one 和 oxoassoanine 的简明合成。苄氨基与 Pd 分子内配位的 CH 活化方法。