2-isopropylsulfanylnicotinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylsulfanylnicotinic acid
• 英文别名: 2-isopropylthionicotinic acid；2-(Isopropylthio)nicotinic acid；2-propan-2-ylsulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: JYVRINFZNLIVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylsulfanylnicotinic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 2-Isobutyl-isothiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Terauchi, Hideo; Tanitame, Akihiko; Tada, Keiko, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1719 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-巯基烟酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-isopropylsulfanylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOARYLE À TITRE D'AGONISTES DE GPR120

  摘要：

  本发明涉及规范中定义的Formula 1的硫代芳基衍生物，一种制备该衍生物的方法，包含该衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明，Formula 1的硫代芳基衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并通过抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗，因此可以有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。

  公开号：

  WO2014069963A1

文献信息

• Dioxanes and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072849A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, X and Y are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides compounds capable of inhibiting histone deacetylatase activity and methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., cancer and protozoal infections) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof. The present invention additionally provides methods for modulating the glucose-sensitive subset of genes downstream of Ure2p. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  鉴于需要开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物： 1 及其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，n，X和Y如本文所定义。本发明还提供了包含一种式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明还提供了能够抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物以及治疗由组蛋白去乙酰化酶活性调节的疾病的方法（例如，癌症和原虫感染），包括向需要的受体施用一种式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了调节Ure2p下游葡萄糖敏感基因子集的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Sulfonylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05342823A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinyl-and N'-triazinylureas of formula I ##STR1## wherein Q is ##STR2## R is hydrogen or methyl; R.sub.1 is hydrogen, fluoro, chloro, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or methoxy; R.sub.2 is hydrogen, fluoro or chloro; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are each independently of one another hydrogen or C.sub.1-C.sub.4 alkyl; R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11 and R.sub.12 are each independently of one another hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.13, R.sub.14, R.sub.15, R.sub.16 and R.sub.17 are each independently of one another hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; Z is methyl or 2-pyridyl; E is methine or nitrogen; X is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkoxy, C.sub.2 -C.sub.5 alkylthioalkyl or cyclopropyl; Y is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, halogen, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino or di-(C.sub.1 -C.sub.3 alkyl)amino; and the salts of these compounds with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases, have good pre-and postemergence selective herbicidal and growth regulating properties.

  N-芳基磺酰基-N'-嘧啶基和N'-三嗪基脲的化学式I ##STR1## 其中Q为##STR2## R为氢或甲基；R.sub.1为氢、氟、氯、C.sub.1-C.sub.4烷基或甲氧基；R.sub.2为氢、氟或氯；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11和R.sub.12各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.13、R.sub.14、R.sub.15、R.sub.16和R.sub.17各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；Z为甲基或2-吡啶基；E为亚甲基或氮；X为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基硫、C.sub.1-C.sub.4烷基硫、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基、C.sub.2-C.sub.5烷基硫烷基或环丙基；Y为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基硫、C.sub.1-C.sub.4烷基硫、卤素、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或二-(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基；以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节性能。
• THIOARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150291527A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to thioaryl derivatives of Formula 1 as defined in the specification, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The thioaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in macrophages, pancreas cells, etc. due to anti-inflammatory action, and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, inflammation, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis or osteoporosis.

  本发明涉及公式1中定义的硫代芳基衍生物，其制备方法，包含其的药物组合物以及使用方法。本发明中的公式1中的硫代芳基衍生物能够促进胃肠道中的GLP-1形成，并通过抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗力，因此可以有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖症、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。
• Thioaryl derivatives as GPR120 agonists
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US09447044B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present invention relates to thioaryl derivatives of Formula 1 as defined in the specification, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The thioaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in macrophages, pancreas cells, etc. due to anti-inflammatory action, and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, inflammation, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis or osteoporosis.

  本发明涉及公式1中定义的硫代芳基衍生物，其制备方法，包括其的药物组合物以及使用方法。本发明的公式1中的硫代芳基衍生物可以促进胃肠道中的GLP-1形成，并由于其抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗力，因此可以有效地用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。
• Sulfonylharnstoffe als Herbizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0558445A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und N'-triazinylharnstoffe der Formel I worin Qfür Rfür Wasserstoff oder Methyl; R₁für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl oder Methoxy; R₂für Wasserstoff, Fluor oder Chlor; R₂für Wasserstoff, Fluor oder Chlor; R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl; R₈, R₉, R₁₀, R₁₁ und R₁₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl; R₁₃, R₁₄, R₁₅, R₁₆ und R₁₇ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl; Zfür Methyl oder 2-Pyridyl; Efür Methin oder Stickstoff; Xfür C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₅-Alkoxyalkyl, C₂-C₅-Alkoxyalkoxy, C₂-C₅-Alkylthioalkyl oder Cyclopropyl; Yfür C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylthio, Halogen, C₂-C₅-Alkoxyalkyl, C₂-C₅-Alkoxyalkoxy, Amino, C₁-C₃-Alkylamino oder Di-(C₁-C₃Alkyl)amino stehen; sowie die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkalimetallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen haben gute pre- und postemergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften.

  式 I 的 N-芳基磺酰基-N'-嘧啶基-和 N'-三嗪基脲类化合物 其中 Q代表 R 代表氢或甲基； R₁ 代表氢、氟、氯、C₁-C₄-烷基或甲氧基； R₂ 代表氢、氟或氯； R₂ 代表氢、氟或氯； R₃、R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 互不关联地表示氢或 C₁-C₄ 烷基； R₈、R₉、R₁₀、R₁₁ 和 R₁₂ 互不独立地表示氢或 C₁-C₄ 烷基； R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆ 和 R₁₇ 相互独立地表示氢或 C₁-C₄ 烷基； Z 代表甲基或 2-吡啶基； E 代表甲烷或氮； X代表C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷硫基、C₂-C₅-烷氧基烷基、C₂-C₅-烷氧基烷氧基、C₂-C₅-烷硫基烷基或环丙基； Y 为 C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷硫基、卤素、C₂-C₅-烷氧基烷基、C₂-C₅-烷氧基烷氧基、氨基、C₁-C₃-烷基氨基或二-(C₁-C₃烷基)氨基； 以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或与季铵盐的盐类具有良好的聚合前和聚合后选择性除草和生长调节特性。