5’-bromospiro[cyclopropane-1,2’-inden]-1‘(3’H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5’-bromospiro[cyclopropane-1,2’-inden]-1‘(3’H)-one
• 英文别名: 5-bromo-1-oxo-2-spiro-1'-cyclopropylindane；5'-bromospiro[cyclopropan-1,2'-indene]-1'(3'H)-one；5'-Bromospiro[cyclopropane-1,2'-inden]-1'(3'H)-one；5-bromospiro[3H-indene-2,1'-cyclopropane]-1-one
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: RDEYJXXOMRSNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-bromospiro[cyclopropane-1,2’-inden]-1‘(3’H)-one 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 1'-oxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-indene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5’-bromospiro[cyclopropane-1,2’-inden]-1‘(3’H)-one
  参考文献：
  名称：

  EP1726585

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL DERIVATIVES HAVING 2,3-DIHYDRO-1H-INDENE OR 2,3-DIHYDROBENZOFURAN MOIETY OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AYANT UNE FRACTION 2,3-DIHYDRO-1H-INDÈNE OU 2,3-DIHYDROBENZOFURANE OU UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2021096238A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention provides a novel compound having a 2,3-dihydro-1H-indene or 2,3-dihydrobenzofuran moiety or pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same and a use thereof. The compound having a 2,3-dihydro-1H-indene or 2,3-dihydrobenzofuran moiety or pharmaceutically acceptable salt thereof has an inhibitory activity against glucosylceramide synthase (GCS), and therefore can be usefully applied for preventing or treating various diseases associated with GCS, such as Gaucher disease, Fabry disease, Tay-Sachs disease, Parkinson's disease, etc.

  本发明提供了一种新颖的化合物，其具有2,3-二氢-1H-茚烯或2,3-二氢苯并呋喃基或其药用盐，以及其制备方法、包含该化合物的药物组合物和其用途。具有2,3-二氢-1H-茚烯或2,3-二氢苯并呋喃基或其药用盐的化合物对葡糖基鞘氨醇合酶（GCS）具有抑制活性，因此可以用于预防或治疗与GCS相关的各种疾病，如高谷氏病、法布瑞氏病、泰-萨克斯氏病、帕金森病等。
• [EN] CARBOXYLIC ACID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010123016A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  【課題】　本発明は、医薬組成物、インスリン分泌促進剤、糖尿病の予防・治療剤として有用なGPR40アゴニスト作用を有する化合物を提供することを目的とする。 【解決手段】　本発明者らは、GPR40アゴニスト作用を有する化合物について鋭意検討した結果、２若しくは３環部分にメチレンを介してカルボン酸が結合し、また、２若しくは３環部分に-O-メチレン若しくは-NH-メチレンを介して６員単環芳香環で置換されたベンゼン環が結合する本発明化合物(Ｉ)またはその製薬学的に許容される塩が優れたGPR40アゴニスト活性を有することを見出した。さらに、これらの化合物が優れたインスリン分泌促進作用を有し、糖負荷後の血糖上昇を強力に抑制することを見出し、本発明を完成した。
• [EN] TETRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE TÉTRAZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010123017A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  本発明は、上記式（Ｉ）で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩、及び、その医薬用途に係るものである。ここで、RA2 とRA3 は、H、又は、一体となって-CH2-C(RX1)(RX2)-であり、RX1 及びRX2 は、H、又は、一体となって置換されていてもよいC2-7 アルキレンである。 当該化合物またはその製薬学的に許容される塩は、優れたGPR40 アゴニスト作用を有し、インスリン分泌促進剤、糖尿病の予防・治療剤といった医薬用途に用いられる。
• EP1726585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CARBOXYLIC ACID COMPOUND
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20120035196A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  [Problem] The present invention has an object to provide a compound having a GPR40 agonistic activity, which is useful as a pharmaceutical composition, an insulin secretion promoter, or an agent for preventing/treating diabetes. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied a compound having a GPR40 agonistic activity, and as a result, they have found that the compound (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which a carboxylic acid is bonded to a bicyclic or tricyclic moiety through methylene, and further, a benzene ring substituted with a monocyclic 6-membered aromatic ring is bonded to a bicyclic or tricyclic moiety through —O-methylene or —NH-methylene, has an excellent GPR40 agonistic activity. They have also found that the compound has an excellent insulin secretion promoting action and strongly inhibits increase in the blood glucose after glucose loading, thereby completing the present invention.

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。