1-{4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy}butyl-4,6-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrazole 5,5-dioxide | 220909-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy}butyl-4,6-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrazole 5,5-dioxide
• 英文别名: tert-butyl-[4-(5,5-dioxo-4,6-dihydrothieno[3,4-c]pyrazol-1-yl)butoxy]-dimethylsilane
• CAS: 220909-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃SSi
• 分子量: 344.55
• InChiKey: QDAHLBLPQRDDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy}butyl-4,6-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrazole 5,5-dioxide 在 oxonium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-diaza-9-oxatricyclo[9.2.2.0^4,13]pentadeca-1(13),2-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  导致三原子桥联的三环吡唑的新型“二型”分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  将（丙烯酰氧基）丁基化的吡唑并-3-磺基酮热解为相应的邻喹啉二甲烷，它们同时进行“二型”分子内Diels-Alder反应，形成两原子和三原子桥连的三环吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02528-3
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氢-1H-噻吩并[3,4-C]吡唑 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy}butyl-4,6-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrazole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  导致三原子桥联的三环吡唑的新型“二型”分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  将（丙烯酰氧基）丁基化的吡唑并-3-磺基酮热解为相应的邻喹啉二甲烷，它们同时进行“二型”分子内Diels-Alder反应，形成两原子和三原子桥连的三环吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02528-3

文献信息

• Type-Two Intramolecular Diels−Alder Reactions of Pyrazolo-<i>o</i>-quinodimethanes
  作者：Ta-shue Chou、Hong-Chuan Chen、Woei-Chang Yang、Wan-Sheung Li、Ito Chao、Shwu-Jiuan Lee

  DOI：10.1021/jo9917285

  日期：2000.9.1

  Two isomeric series of homologous N-(acryloyloxy)alkylated pyrazolo-3-sulfolenes 10a-c and 18a-c have been efficiently synthesized from a common starting material, 4,6-dihydro-1H-thieno[3,4-c]-pyrazole (5). Thermolysis of these fused 3-sulfolenes provides the corresponding o-quinodimethanes which simultaneously undergo "type-two" intramolecular Diels-Alder reactions to form two- and three-atom-bridged tricyclic pyrazoles which are otherwise difficult to prepare. It was also demostrated that, depending on the N-substitution position of the pyrazolo-fused 3-sulfolenes, the temperature required for the thermal extrusion of SO2 and the regioselectivity of the T2-IMDA reactions were influenced substantially.