2-[[(dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonylmethyl]carbamoyl]-3a-(1,1-dimethylallyl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonylmethyl]carbamoyl]-3a-(1,1-dimethylallyl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S,8bR)-2-[(1-dimethoxyphosphoryl-2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₃₁H₄₆N₃O₁₀P
• 分子量: 651.694
• InChiKey: YOXJXSHNIOYCGT-NQAWYTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonylmethyl]carbamoyl]-3a-(1,1-dimethylallyl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-(o-nitrobenzyl)-1H-imidazol-4-ylmethylene)-10b-(1,1-dimethylallyl)-2,3,6,10b,11,11a-hexahydro-5aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Isoroquefortine C

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of isoroquefortine C, the 3,12-(Z)-isomer of roquefortine C, from L-tryptophan methyl ester hydrochloride and 4(5)-(hydroxy)methylimidazole hydrochloride is described.

  DOI：

  10.1021/jo0106593
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[[(dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonylmethyl]carbamoyl]-3a-(1,1-dimethylallyl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Isoroquefortine C

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of isoroquefortine C, the 3,12-(Z)-isomer of roquefortine C, from L-tryptophan methyl ester hydrochloride and 4(5)-(hydroxy)methylimidazole hydrochloride is described.

  DOI：

  10.1021/jo0106593