N-{4-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-2-yl]-4-oxobutyl}benzenesulfonamide | 1271726-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-2-yl]-4-oxobutyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-phenylsulfonylamido-1-(1-phenylsulfonylindol-2-yl)butan-1-one；N-[4-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-4-oxobutyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1271726-25-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 482.581
• InChiKey: NVVFLLOBJPQUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-2-yl]-4-oxobutyl}benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 6% sodium amalgam 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(E-but-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-6H-azocino[4,3-b]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4,5,7-Hexahydro-6H-azocino[4,3-b]indol-6-ones as Intermediates for the Synthesis of Apparicine

  摘要：

  1-Phenylsulfonylindole is converted in eight steps into 2-(2-iodo-(Z)-but-2-en-1-y1)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroazocino[4,3-b]indole, previously converted in one step into the indole alkaloid apparicine. The syntheses of other hexahydroazocino[4,3-b]indole potential precursors to the alkaloid are also described.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)5
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{4-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-2-yl]-4-oxobutyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4,5,7-Hexahydro-6H-azocino[4,3-b]indol-6-ones as Intermediates for the Synthesis of Apparicine

  摘要：

  1-Phenylsulfonylindole is converted in eight steps into 2-(2-iodo-(Z)-but-2-en-1-y1)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroazocino[4,3-b]indole, previously converted in one step into the indole alkaloid apparicine. The syntheses of other hexahydroazocino[4,3-b]indole potential precursors to the alkaloid are also described.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)5

文献信息

• Discovery of a novel bicyclic compound, DS54360155, as an orally potent analgesic without mu-opioid receptor agonist activity
  作者：Tsuyoshi Arita、Masayoshi Asano、Kazufumi Kubota、Yuki Domon、Nobuo Machinaga、Kousei Shimada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126748

  日期：2019.12

  As a result, we identified (5S)-6-methyl-1,3,4,5,6,8-hexahydro-7H-2,5-methano[1,5]diazonino[7,8-b]indol-7-one sulfate salt, 15a (DS54360155), with a unique and original bicyclic skeleton, as an analgesic more potent than conolidine. Moreover, 15a did not exhibit mu-opioid receptor agonist activity.

  我们合成了天然生物碱，可可定的衍生物，并在口服后在ddY小鼠中的乙酸诱导的扭体试验和福尔马林试验中评估了这些衍生物。结果，我们确定了（5 S）-6-甲基-1,3,4,5,6,8-六氢-7H-2,5-甲基[1,5]重氮基[7,8-b]吲哚-7-硫酸盐15a（DS54360155）具有独特的原始双环骨架，比可可啶具有更强的镇痛作用。此外，15a没有表现出μ阿片受体激动剂活性。