(+/-)-trans-N-methyl-7-(1-pyrrolidinyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-N-methyl-7-(1-pyrrolidinyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-8-amine
• 英文别名: (+/-)-trans-N-methyl-7-(1-pyrrolidinyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-8-amine；(7R,8R)-N-methyl-7-pyrrolidin-1-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: CERNGLBORHTCEL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-N-methyl-7-(1-pyrrolidinyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-8-amine 、 2',3',4'-三氯苯乙酮 生成 (+/-)-trans-3,4-dichloro-N-methyl-N-<7-(1-pyrrolidinyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-8-yl>benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  MCMILLAN, M. W.;SZMUSZKOVICZ, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-trans-N-methyl-7-(1-pyrrolidinyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective reversible and irreversible ligands for the .kappa. opioid receptor

  摘要：

  (+/-)-(5-β,7-α,8-β)-3,4-二氯-N-甲基-N-[3-甲基亚乙基-2-氧-8-L(1-吡咯烷基)-1-氧杂螺[4,5]癸-7-基]苯乙酰胺（14）及其（5-α,7-α,8-β）差向异构体15，已从1,4-环己烷二酮的单乙烯缩酮（1）在10步反应中合成。化合物14，我们将其命名为SMBU-1，发现其与κ阿片受体具有中等亲和力（K(i) = 109 nM）和良好选择性（mu/kappa = 29），而15仅是14的十分之一效力作为κ配体。将脑膜与14预孵育导致κ受体结合的耐洗脱抑制（10(-6) M时为对照的69 ± 6%）。酮前体反式-N-甲基-N-[5-氧-2-(1-吡咯烷基)环己基]苯乙酰胺（12）显示出比14更高的κ亲和力（K(i) = 78 nM）和显著更高的κ选择性（mu/kappa = 166）。化合物10，是12的乙烯缩酮前体，表现出与14相似的受体结合特性，但κ选择性增加（mu/kappa = 55），而ketal 11，作为10的区域异构体，且是κ选择性镇痛药spiradoline（U-62,066）的氧等位体，展示了该系列中最高的κ亲和力（K(i) = 1.5 nM）和κ选择性（mu/kappa = 468）。

  DOI：

  10.1021/jm00090a015

文献信息

• N-(2-aminocycloalkyl)benzamide and benzeneacetamide derivatives
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0108602A1

  公开（公告）日：1984-05-16

  Compounds having a substituted 5-7-membered cycloaliphatic ring, of the formula having known nitrogen-substituents and wherein either R3 is H and R4 is SH or alkylthio or R3 and R4 are independently selected from OCH3, OC2H5, SCH3 and SC2H5. These compounds can be used to alleviate pain in warm-blooded animals.

  具有被取代的 5-7 元环脂族环的化合物，其式为 其中 R3 为 H，R4 为 SH 或烷基硫代，或者 R3 和 R4 独立选自 OCH3、OC2H5、SCH3 和 SC2H5。这些化合物可用于减轻温血动物的疼痛。
• US4360531A
  申请人：——

  公开号：US4360531A

  公开（公告）日：1982-11-23
• US4466977A
  申请人：——

  公开号：US4466977A

  公开（公告）日：1984-08-21