5-phenyl-4-((4-(trifluoromethyl)benzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-4-((4-(trifluoromethyl)benzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-phenyl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₄S
• 分子量: 348.351
• InChiKey: UAQXKCYELPNUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 5-phenyl-4-((4-(trifluoromethyl)benzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-phenyl-1-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-4-(4-(trifluoromethyl)benzylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性和SAR研究

  摘要：

  通过Mannich反应合成了一系列新的3-取代苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物7g，7h和7l对K i的酮醇酸还原异构酶（KARI）表现出有效的体外抑制活性。值分别为（0.38±0.25），（6.59±2.75）和（8.46±3.99）μmol/ L，与IpOHA相当。它们可能是用于后续研究的新型KARI抑制剂。一些标题化合物还表现出对明显的除草活性稗草和显着的体外杀真菌活性针对轮纹轮纹病菌和纹枯病菌。分析了化合物的SAR，其中分子对接揭示了7g与KARI的结合模式，并且3D-QSAR结果为指导进一步优化这种结构以发现针对谷物纹枯病的新型杀真菌剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.065
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-phenyl-4-((4-(trifluoromethyl)benzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性和SAR研究

  摘要：

  通过Mannich反应合成了一系列新的3-取代苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物7g，7h和7l对K i的酮醇酸还原异构酶（KARI）表现出有效的体外抑制活性。值分别为（0.38±0.25），（6.59±2.75）和（8.46±3.99）μmol/ L，与IpOHA相当。它们可能是用于后续研究的新型KARI抑制剂。一些标题化合物还表现出对明显的除草活性稗草和显着的体外杀真菌活性针对轮纹轮纹病菌和纹枯病菌。分析了化合物的SAR，其中分子对接揭示了7g与KARI的结合模式，并且3D-QSAR结果为指导进一步优化这种结构以发现针对谷物纹枯病的新型杀真菌剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.065