2-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-oxy]-5-fluorobenzaldehyde | 1359842-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-oxy]-5-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1359842-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₃FO₁₁
• 分子量: 470.405
• InChiKey: VNTQTQZKGFKVRC-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-oxy]-5-fluorobenzaldehyde 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于体内检测 β-半乳糖苷酶的双 19F/1H MR 基因报告分子

  摘要：

  对个性化医疗和新疗法的日益重视需要开发用于评估体内生物化学的非侵入性策略。体内酶活性和基因表达的检测对于疾病和基因治疗的表征具有潜在的重要意义。磁共振成像 (MRI) 是一种特别有前途的工具，因为它是非侵入性的，没有相关的放射性，但可以穿透深层组织。我们现在展示了一类新的双1 H/ 19 F 核磁共振 (NMR) lacZ基因报告分子专门揭示在小鼠体内生长的人类肿瘤异种移植物中的酶活性。我们报告了六种新型分子的设计、合成和表征，以及对小鼠体内最有效记者的评估。底物显示单个19 F NMR 信号，暴露于 β-半乳糖苷酶会诱导大的19 F NMR 化学位移响应。在三价铁离子的存在下，释放的苷元产生强烈的质子 MRI T 2对比。双模态方法允许检测底物和产品成像，提高酶检测的信心。

  DOI：

  10.1021/bc200647q
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-oxy]-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于体内检测 β-半乳糖苷酶的双 19F/1H MR 基因报告分子

  摘要：

  对个性化医疗和新疗法的日益重视需要开发用于评估体内生物化学的非侵入性策略。体内酶活性和基因表达的检测对于疾病和基因治疗的表征具有潜在的重要意义。磁共振成像 (MRI) 是一种特别有前途的工具，因为它是非侵入性的，没有相关的放射性，但可以穿透深层组织。我们现在展示了一类新的双1 H/ 19 F 核磁共振 (NMR) lacZ基因报告分子专门揭示在小鼠体内生长的人类肿瘤异种移植物中的酶活性。我们报告了六种新型分子的设计、合成和表征，以及对小鼠体内最有效记者的评估。底物显示单个19 F NMR 信号，暴露于 β-半乳糖苷酶会诱导大的19 F NMR 化学位移响应。在三价铁离子的存在下，释放的苷元产生强烈的质子 MRI T 2对比。双模态方法允许检测底物和产品成像，提高酶检测的信心。

  DOI：

  10.1021/bc200647q