methyl 4-((2-methoxyphenyl)amino)benzoate | 1359968-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-methoxyphenyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-((2-methoxyphenyl)amino)benzoate；methyl 4-(2-methoxyanilino)benzoate
• CAS: 1359968-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CLCRQOBYKJHOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-methoxyphenyl)amino)benzoate 在 三甲基铝 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗菌剂的新型咔唑杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900550
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-((2-methoxyphenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗菌剂的新型咔唑杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900550

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• Room-Temperature Amination of Deactivated Aniline and Aryl Halide Partners with Carbonate Base Using a Pd-PEPPSI-IPent^Cl-<i>o</i>-Picoline Catalyst
  作者：Matthew Pompeo、Jennifer L. Farmer、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201310457

  日期：2014.3.17

  state‐of‐the‐art protocols for the coupling of unreactive amines (e.g., electron‐poor anilines) with deactivated oxidative‐addition partners (e.g., electron‐rich and/or hindered aryl chlorides) involve strong heating (usually >100 °C) and/or tert‐butoxide base, and even then not all couplings are successful. The aggressive base tert‐butoxide reacts with and in many instances destroys the typical functional

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。
• Sodium-iodide-promoted nickel-catalyzed C–N cross-coupling of aryl chlorides and <i>N</i>-nucleophiles under visible-light irradiation
  作者：Yunhui Feng、Hang Luo、Fangnian Yu、Qian Liao、Luqing Lin

  DOI：10.1039/d2gc04630j

  日期：——

  Herein, we report visible-light-promoted single nickel catalysis to smoothly achieve various C–N couplings of aryl chlorides/bromides and diverse N-nucleophiles with sodium iodide as the activator. Single nickel catalysts play two compatible roles: halogen exchange and C–N coupling, which are critical to successfully obtaining desired coupling products. The catalytic process does not need an exogenous

  在此，我们报告了可见光促进的单镍催化以碘化钠作为活化剂顺利实现芳基氯/溴和多种N-亲核试剂的各种 C-N 偶联。单一镍催化剂扮演着两个兼容的角色：卤素交换和 C-N 偶联，这对于成功获得所需的偶联产物至关重要。催化过程不需要外源光催化剂，并提供了一种可持续且有效的方法来在温和条件下实现 C-N 偶联。结合紫外-可见和核磁共振分析的实验研究表明，Ni II和 Ni III -卤化物络合物与碘化物阴离子的卤素交换是产生偶联产物的重要过程。
• Photoinduced Reduction of Nitroarenes and Tandem C–N Cross-Coupling with Haloarenes
  作者：Haoshi Bao、Leifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03656

  日期：2023.12.15

  photocatalytic C–N cross-coupling of nitroarenes with haloarenes has been developed using simple and cheap Ni(acac)2 as a cocatalyst. The reaction is confirmed as a stepwise process: (1) metal free photoinduced reduction of nitroarenes into aniline derivatives and (2) photo- and Ni-catalyzed C–N cross-coupling of anilines with haloarenes. The reaction conditions are simple and mild, giving high-value diarylamines

  使用简单且廉价的 Ni(acac) 2作为助催化剂，开发了硝基芳烃与卤代芳烃的高效光催化 C-N 交叉偶联。该反应被证实是一个逐步过程：（1）无金属光诱导硝基芳烃还原成苯胺衍生物，（2）苯胺与卤代芳烃的光催化和镍催化C-N交叉偶联。反应条件简单温和，可得到高价值的二芳基胺，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。
• Development of Potent and Selective Inhibitors of Aldo–Keto Reductase 1C3 (Type 5 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase) Based on <i>N</i>-Phenyl-Aminobenzoates and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Adegoke O. Adeniji、Barry M. Twenter、Michael C. Byrns、Yi Jin、Mo Chen、Jeffrey D. Winkler、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jm201547v

  日期：2012.3.8

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3; type 5 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase) is overexpressed in castration resistant prostate cancer (CRPC) and is implicated in the intratumoral biosynthesis of testosterone and 5 alpha-dihydrotestosterone. Selective AKR1C3 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related AKR1C1 and AKR1C2 isoforms which are involved in the inactivation of Sa-dihydrotestosterone. NSAIDs, N-phenylanthranilates in particular, are potent but nonselective AKR1C3 inhibitors. Using flufenamic acid, 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid, as lead compound, five classes of structural analogues were synthesized and evaluated for AKR1C3 inhibitory potency and selectivity. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that a meta-carboxylic acid group relative to the amine conferred pronounced AKR1C3 selectivity without loss of potency, while electron withdrawing groups on the phenylamino B-ring were optimal for AKR1C3 inhibition. Lead compounds did not inhibit COX-1 or COX-2 but blocked the AKR1C3 mediated production of testosterone in LNCaP-AKR1C3 cells. These compounds offer promising leads toward new therapeutics for CRPC.