N-(4-acetyl-phenyl)-N'-ethyl-urea | 72531-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetyl-phenyl)-N'-ethyl-urea
• 英文别名: N-(4-Acetyl-phenyl)-N'-aethyl-harnstoff；N-(4-Acetyl-phenyl)-N'-aethyl-harnstoff；1-(4-Acetylphenyl)-3-ethylurea
• CAS: 72531-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00027756
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NFOPSQHXHGGAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetyl-phenyl)-N'-ethyl-urea 在 硝酸 作用下， 生成 N'-(4-acetyl-2,6-dinitro-phenyl)-N-ethyl-N-nitro-urea
  参考文献：
  名称：

  Raadsveld, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 813,824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 N-(4-acetyl-phenyl)-N'-ethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Raadsveld, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 813,824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N -1′, N -3′-disubstituted spirohydantoins and their anticonvulsant activities in pilocarpine model of temporal lobe epilepsy
  作者：Chen Yang、Francis A.X. Schanne、Sabesan Yoganathan、Ralph A. Stephani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.040

  日期：2016.6

  activity. It completely prevented the precursor events of motor seizure in the pilocarpine model of temporal lobe epilepsy. Additionally, ten of the analogs were more effective than phenytoin when compared using the Racine’s score in the pilocarpine model. Based on the structure activity relationship (SAR), we concluded that alkyl groups (ethyl, propyl or cyclopropyl) at N-3′ position and 4-nitro phenyl

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。