1-methoxy-4-(prop-1-ynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3,3,3-trideuterioprop-1-ynyl)benzene；1-methoxy-4-(3,3,3-trideuterioprop-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 149.165
• InChiKey: QVJGHZTXDKQLRT-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(prop-1-ynyl)benzene 、 环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/脯氨酸催化酮与炔烃的直接α-烯丙基烷基化反应

  摘要：

  实现了炔与炔的钯/ 1-脯氨酸协同催化的直接α-烯丙基烷基化。由于不释放离去基团并且不需要化学计量的额外氧化剂，因此该反应具有高原子经济性。可以容忍各种各样的官能团，并且反应范围可以进一步扩大到醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02649
• 作为产物：
  描述：

  、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 、 4-乙炔基苯甲醚 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲氧基苯丙炔 、 1-methoxy-4-(prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Methylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with Dimethyl Sulfonium Ylides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed methylation protocol for the synthesis of methyl-functionalized internal alkynes has been established. This methylation method is achieved through a C(sp)-C(sp(3)) bond formation process and represents a new synthetic application of sulfonium ylides.

  DOI：

  10.1021/jo401851m

文献信息

• Cooperative Palladium/Proline-Catalyzed Direct α-Allylic Alkylation of Ketones with Alkynes
  作者：Chi Yang、Kaifan Zhang、Zijun Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02649

  日期：2016.10.21

  The cooperative palladium/l-proline-catalyzed direct α-allylic alkylation of ketones with alkynes is achieved. This reaction exhibits high atom economy since a leaving group is not liberated and a stoichiometric amount of extra oxidant is not needed. A broad range of functional groups are tolerated, and the reaction scope could be further expanded to aldehydes.

  实现了炔与炔的钯/ 1-脯氨酸协同催化的直接α-烯丙基烷基化。由于不释放离去基团并且不需要化学计量的额外氧化剂，因此该反应具有高原子经济性。可以容忍各种各样的官能团，并且反应范围可以进一步扩大到醛。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with Dimethyl Sulfonium Ylides
  作者：Yan-Yun Liu、Xu-Heng Yang、Xiao-Cheng Huang、Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo401851m

  日期：2013.10.18

  A novel palladium-catalyzed methylation protocol for the synthesis of methyl-functionalized internal alkynes has been established. This methylation method is achieved through a C(sp)-C(sp(3)) bond formation process and represents a new synthetic application of sulfonium ylides.