2-amino-4-p-tolyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-p-tolyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4S)-2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: VOWWIDJXXXPMDR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 C₃₃H₃₁F₆N₃O₃ 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-4-p-tolyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻醌甲基对映体选择性合成官能化的2-氨基-4 H-色烯

  摘要：

  已经实现了由2-（1-甲苯磺基烷基）苯酚与带有氰基的活性亚甲基化合物就地生成的邻苯二甲酰基甲烷的高效双官能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应，以合成手性2-氨基-4 H-色烯具有出色的对映选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.076

文献信息

• Enantioselective synthesis of functionalized 2-amino-4H-chromenes via the o-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Wen-Xue Huang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.076

  日期：2015.7

  An efficient bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization reaction of o-quinone methides generated in situ from 2-(1-tosylalkyl)phenols with active methylene compounds bearing a cyano group has been realized to synthesize chiral 2-amino-4H-chromenes with excellent enantioselectivities and broad substrate scope.

  已经实现了由2-（1-甲苯磺基烷基）苯酚与带有氰基的活性亚甲基化合物就地生成的邻苯二甲酰基甲烷的高效双官能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应，以合成手性2-氨基-4 H-色烯具有出色的对映选择性和广泛的底物范围。