Acetic acid (E)-(R)-1-cyano-hex-2-enyl ester | 126643-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(R)-1-cyano-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,1R)-1-cyanohex-2-enyl] acetate
• CAS: 126643-99-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WSCFTHYTAXJTBK-VUHVRTRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-1-cyano-hex-2-enyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4R)-4-acetoxyhept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates

  摘要：

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2443
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 Nap-S-Val-S-Phe-OMe 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Acetic acid (E)-(R)-1-cyano-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates

  摘要：

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2443

文献信息

• Optimisation of the Enantioselective Synthesis of Cyanohydrin Esters
  作者：Lars Veum、Liisa T. Kanerva、Peter J. Halling、Thomas Maschmeyer、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.200505031

  日期：2005.6

  lipase-catalysed enantioselective synthesis of cyanohydrin esters was investigated, and the problem of previously reported low yields due to residual water in the reaction mixture was addressed. When the lipase was immobilised on Celite R-633 as a carrier, both the enantioselectivity and the reaction times for this dynamic kinetic resolution were improved, thus enabling a highly enantioselective synthesis of aromatic

  对氰醇酯的碱和脂肪酶催化的对映选择性合成进行了研究，并解决了先前报道的由于反应混合物中残留水而导致收率低的问题。当将脂肪酶固定在Celite R-633上作为载体时，该动态动力学拆分的对映选择性和反应时间均得到改善，因此可以高度对映选择性合成芳族和杂芳族氰醇乙酸酯。
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• VAN, ALMSICK ANDREAS;BUDDRUS, JOACHIM;HONICKE-SCHMIDT, PETRA;LAUMEN, KURT+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N8, C. 1391-1393
  作者：VAN, ALMSICK ANDREAS、BUDDRUS, JOACHIM、HONICKE-SCHMIDT, PETRA、LAUMEN, KURT+

  DOI：——

  日期：——