N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-(1-甲基乙基)-L-赖氨酸 | 66880-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-(1-甲基乙基)-L-赖氨酸
• 中文别名: N-A-BOC-N-异丙基-L-赖氨酸
• 英文名称: N^α-tert-butyloxycarbonyl-N^ε-isopropyl-L-lysine
• 英文别名: Boc-N^ε-isopropyllysine；Boc-lys(ipr)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(propan-2-ylamino)hexanoic acid
• CAS: 66880-55-5
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: JJPXNZZCOCUYDQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-(1-甲基乙基)-L-赖氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-(1-甲基乙基)-N6-[(苯基甲氧基)羰基]-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Acosta, C. Kirk; Bahr, Martin L.; Burdett, James E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 914 - 934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 、 丙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-(1-甲基乙基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Acosta, C. Kirk; Bahr, Martin L.; Burdett, James E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 914 - 934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Self-assembled nanostructures of long-acting GnRH analogs modified at position 7
  作者：Ning Zhou、Xing Gao、Yujian Lv、Junping Cheng、Wenxia Zhou、Keliang Liu

  DOI：10.1002/psc.2678

  日期：2014.11

  backbone length was extended (peptide 9), or the side chain of the residue at position 7 was replaced by an aromatic ring (peptide 6), or the rotation of the amide bond was restricted (peptide 8), the nanostructure changed from fibrils to vesicles. The results also indicate that the increasing hydrophilicity had little influence on the nanostructure morphology. In addition, a suitable release rate was found

  众所周知，GnRH类似物可以自组装成淀粉样蛋白原纤维，GnRH类似物的作用持续时间取决于淀粉样蛋白缓慢释放活性肽的能力。这项研究的目的是研究GnRH类似物7位氨基酸残基对肽自组装的影响。发现当第7位的残基的结构与Degarelix中的亮氨酸的结构显着不同时，纳米结构的主要形状可以改变。当骨架长度延长（肽9），或7位残基的侧链被芳香环取代（肽6），或酰胺键的旋转受到限制（肽8）时，纳米结构从原纤维到囊泡。结果还表明，增加的亲水性对纳米结构形态几乎没有影响。另外，发现合适的释放速率通过维持药物浓度和持续释放时间之间的平衡，对肽作用的持续时间起着更重要的作用，而发现纳米结构形状对肽的持续时间几乎没有影响。肽的作用。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel, Potent Luteinizing Hormone-Releasing Hormone Antagonists with Improved Solubility in Water
  作者：Anna Janecka、Tomasz Janecki、Si-mei Shan、Cyril Bowers、Karl Folkers

  DOI：10.1021/jm00040a017

  日期：1994.7

  antagonists with new substitutions in position 6 or positions 5 and 6 that included lysine acylated at the epsilon-amino group with different heterocyclic carboxylic acids or amino-substituted heterocyclic carboxylic acids was synthesized. These novel analogs wee synthesized on a solid-phase support via the acylation of lysine residue in otherwise protected resin-bound peptides. All analogs were tested

  合成了一系列在6位或5位和6位具有新取代的促黄体激素释放激素拮抗剂，其包括在ε-氨基上被不同的杂环羧酸或氨基取代的杂环羧酸酰化的赖氨酸。这些新的类似物通过在赖以保护的树脂结合肽中赖氨酸残基的酰化作用在固相支持物上合成。所有类似物都在大鼠抗排卵试验（AOA）中进行了测试，其中最好的是在体外组胺释放试验中进行了测试。引入被氨基取代的杂环羧酸酰化的赖氨酸产生了几种水溶性拮抗剂，具有良好的治疗率（高AOA到低组胺释放活性）。就活性，组胺释放和溶解度而言，最好的拮抗剂是尼克特：
• Glucose dependent release of insulin from glucose sensing insulin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020028767A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Insulin derivatives having a built-in glucose sensor, capable of delivering insulin from a depot as a function of the glucose concentration in the surrounding medium (e.g. tissue), such that the rate of insulin release from the depot increases with an increased glucose concentration and decreases with a decreased glucose concentration.

  具有内置葡萄糖传感器的胰岛素衍生物，能够根据周围介质（例如组织）中的葡萄糖浓度释放胰岛素，因此，从仓库释放胰岛素的速率随着葡萄糖浓度的增加而增加，随着葡萄糖浓度的降低而减少。
• ACOSTA, C. KIRK;BAHR, MARTIN L.;BURDETT, JAMES E. (JR);CESSAC, JAMES W.;M+, J. CHEM. RES. (S) ,(1991) N, C. 110-111
  作者：ACOSTA, C. KIRK、BAHR, MARTIN L.、BURDETT, JAMES E. (JR)、CESSAC, JAMES W.、M+

  DOI：——

  日期：——