5-溴-3-羟基-2-甲基吡喃-4-酮 | 71001-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-溴-3-羟基-2-甲基吡喃-4-酮
• 英文名称: 5-bromomaltol
• 英文别名: 5-bromo-3-hydroxy-2-methylpyran-4-one；Brmaltol
• CAS: 71001-54-2
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: MJKCAYIABMSMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-152 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  316.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-羟基-2-甲基吡喃-4-酮 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(cyclopropylethynyl)-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  催化区域和立体选择性分子间[5 + 2]环加成反应，通过氧化op的共轭激活。

  摘要：

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04309e
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到5-溴-3-羟基-2-甲基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  催化区域和立体选择性分子间[5 + 2]环加成反应，通过氧化op的共轭激活。

  摘要：

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04309e

文献信息

• Development of an Alkaloid-Pyrone Annulation: Synthesis of Pleiomaltinine
  作者：Robert E. Ziegler、Shin-Jowl Tan、Toh-Seok Kam、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201204093

  日期：2012.9.10

  Odd Couple: A method for the synthesis of alkaloid‐pyrones using a novel pyrone annulation of β‐carbolines and indoles with 3‐siloxy‐4‐pyrones is reported. The approach has enabled synthesis of the unusual alkaloid‐pyrone pleiomaltinine from the plant‐derived indole‐alkaloid pleiocarpamine (see Scheme; TBS= tert‐butyldimethylsilyl).

  奇对：报道了一种利用 β-咔啉和吲哚与 3-甲硅烷氧基-4-吡喃酮的新型吡喃酮环化合成生物碱-吡喃酮的方法。该方法使得能够从植物来源的吲哚生物碱多聚果胺中合成不寻常的生物碱吡喃酮多聚麦丁宁（参见方案；TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Surprising Coordination Geometry Differences in Ce ^IV ‐ and Pu ^IV ‐Maltol Complexes
  作者：Géza Szigethy、Jide Xu、Anne E. V. Gorden、Simon J. Teat、David K. Shuh、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejic.200800144

  日期：2008.5

  the detailed coordination behavior of Pu(IV), single crystal X-ray diffraction structures have been determined for Pu(IV) and Ce(IV) complexes with the naturally-occurring ligand maltol (3-hydroxy-2-methyl-pyran-4-one) and its derivative bromomaltol (5-bromo-3-hydroxy-2-methyl-pyran-4-one). Although Ce(IV) is generally accepted as a structural analog for Pu(IV), and the maltol complexes of these two

  作为表征 Pu(IV) 的详细配位行为的研究的一部分，已经确定了 Pu(IV) 和 Ce(IV) 配合物与天然存在的配体麦芽酚（3-羟基- 2-methyl-pyran-4-one）及其衍生物溴麦芽酚（5-bromo-3-hydroxy-2-methyl-pyran-4-one）。尽管 Ce(IV) 通常被认为是 Pu(IV) 的结构类似物，并且这两种金属的麦芽酚配合物是同构的，但相应的溴麦芽酚配合物在金属离子的配体取向方面却截然不同：所有配合物都表现出三角结构十二面体配位几何，但 Ce(IV)-溴麦芽酚复合物显示出一种罕见的配体排列，在 Pu(IV) 复合物中没有反映，尽管这两种金属物质通常被认为是结构类似物。
• Preparation of 2<i>H</i>-Furo[2,3-<i>c</i>]pyran-2-one Derivatives and Evaluation of Their Germination-Promoting Activity
  作者：Gavin R. Flematti、Ethan D. Goddard-Borger、David J. Merritt、Emilio L. Ghisalberti、Kingsley W. Dixon、Robert D. Trengove

  DOI：10.1021/jf0633241

  日期：2007.3.1

  The butenolide, 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one (1), has recently been identified as the germination stimulant present in smoke that promotes the germination of seeds from a wide range of plant species. In this paper, we describe the preparation of a number of analogues of 2 and compare their efficacy in promoting seed germination of three highly smoke-responsive plant species, Lactuca sativa L. cv. Grand Rapids (Asteraceae), Emmenanthe penduliflora Benth. (Hydrophyllaceae), and Solanum orbiculatum Poir. (Solanaceae). The results show that the methyl substituent at C-3 in 1 is important for germination-promoting activity while substitution at C-7 reduces activity. In contrast, bioactivity is mostly retained with analogues substituted at C-4 or C-5.
• A Convenient Synthesis of 3-Hydroxy-4H-pyran-4-one Derivatives Having a Halo or Hydroxy Group at the 5-Position
  作者：Hisashi Takao、Yoshinori Endo、Tokunaru Horie

  DOI：10.3987/com-92-6090

  日期：——

  The reaction of 4,5-epoxy-4-halo-6-methoxy-2-methyl-tetrahydropyran-3-ones (4b and 5b) in acidic media was examined and the following results were found: The reaction of 4b or 5b with 1% sulfuric acid afforded a mixture of 3,5-dihydroxy-4H-pyran-4-one (1b) and 5-halo-3-hydroxy-4H-pyran-4-one (2b or 3b), but the use of concentrated acid formed the corresponding 5-halo-4H-pyran-4-one (2b or 3b) only. The reaction was applicable for a general method for synthesizing 3,5-disubstituted 4H-pyran-4-ones (1, 2, and 3).
• Synthesis of 5-Aryl-3-hydroxy-4H-pyran-4-ones
  作者：Hisashi Takao、Yoshinori Endo、Tokunaru Horie

  DOI：10.3987/com-93-6364

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 3-benzyl-oxy-5-bromo-2-methyl-4H-pyran-4-one (2b) with phenylboronic acid afforded efficiently 3-benzyloxy-2-methyl-5-phenyl-4H-pyran-4-one (3b-1), and the benzyloxy group of the resultant product was cleaved by hydrolysis with conc. hydrochloric acid in acetic acid to give 5-phenyl-3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one (4b-1) in high yield. This method was applicable as a general method for synthesizing 5-aryl-3-hydroxy-4H-pyran-4-ones (4) from the 5-bromo-4H-pyran-4-ones(1).